[4-octyne] dicobalt hexacarbonyl | 34766-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: [4-octyne] dicobalt hexacarbonyl
• 英文别名: Carbon monoxide;cobalt;oct-4-yne
• CAS: 34766-99-9
• 化学式: C₁₄H₁₄Co₂O₆
• 分子量: 396.248
• InChiKey: YJAAODLJADOUSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-octyne] dicobalt hexacarbonyl 、 反式环辛烯 在 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到10,11-dipropyl-bicyclo[6.3.0]undec-10.-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  中型反式环烯烃的Pauson-Khand反应。

  摘要：

  就典型的单环烯烃而言，中型反式环烯烃在分子间Pauson-Khand反应（PKR）中具有异常的反应性。这是由于E立体化学赋予的环应变。这些烯烃的PKR为反式[n.3.0]双环支架（n = 6-8）提供了模块化，区域选择性和直接进入的途径。

  DOI：

  10.1039/c3cc41005f
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-4-炔 在 N₂H₂ 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 [4-octyne] dicobalt hexacarbonyl
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Co: Org.Verb.2, 2.2.2.5, page 87 - 101

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Intermolecular Pauson−Khand Reaction of Symmetrically Substituted Alkynes
  作者：Yining Ji、Antoni Riera、Xavier Verdaguer

  DOI：10.1021/ol901728r

  日期：2009.10.1

  The asymmetric intermolecular Pauson−Khand reaction of symmetric alkynes has been accomplished for the first time. N-Phosphino-p-tolylsulfinamide (PNSO) ligands have been indentified as efficient ligands in this process. The chirality of the cobalt S-bonded sulfinyl moiety was found to direct olefin insertion into one of the two possible cobalt−carbon bonds in the alkyne complex. Reaction of symmetric

  对称炔烃的不对称分子间Pauson-Khand反应已首次实现。在该过程中，N-膦基-对甲苯基亚磺酰胺（PNSO）配体已被确定为有效的配体。发现钴S键合的亚磺酰基部分的手性可将烯烃插入炔烃络合物中两个可能的钴碳键之一中。对称炔烃的反应可简化实验方案，因为无需分离非对映异构体。
• Protonation-Triggered Generation of Acylcobalt Species from Alkyne-[Co₂(CO)₆] Complexes and Their Reaction with Alkenes
  作者：Isao Ooi、Takafumi Sakurai、Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/chem.201202749

  日期：2012.11.12

  An efficient protocol for the generation of acylcobalt species from alkyne–[Co2(CO)6] complexes is realized by treatment of the complexes with AcOH and pyridine. The generated acylcobalt species smoothly underwent addition reactions with various alkenes to give alkyl alkenyl ketones in good yield (see scheme).

  通过用AcOH和吡啶处理该配合物，可以实现从炔烃[[Co 2（CO）6 ]配合物生成酰基草胺物种的有效方案。生成的酰基丙烯腈类物质与各种烯烃顺利进行加成反应，以高收率得到烷基烯基酮（参见方案）。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Co: Org.Verb.2, 2.2.2.5, page 87 - 101
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• An alkyne protecting group
  作者：K.M. Nicholas、R. Pettit

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)97209-0

  日期：1971.1
• The Pauson–Khand reaction of medium sized trans-cycloalkenes
  作者：Agustí Lledó、Aida Fuster、Marc Revés、Xavier Verdaguer、Antoni Riera

  DOI：10.1039/c3cc41005f

  日期：——

  Medium sized trans-cycloalkenes are unusually reactive in the intermolecular Pauson-Khand reaction (PKR) with regard to typical monocyclic alkenes. This is due to the ring strain imparted by the E stereochemistry. The PKR of these alkenes offers a modular, regioselective and straightforward entry to trans fused [n.3.0] bicyclic scaffolds (n = 6-8).

  就典型的单环烯烃而言，中型反式环烯烃在分子间Pauson-Khand反应（PKR）中具有异常的反应性。这是由于E立体化学赋予的环应变。这些烯烃的PKR为反式[n.3.0]双环支架（n = 6-8）提供了模块化，区域选择性和直接进入的途径。