(E)-4-methyl-2-vinyloxyoct-3-ene | 855519-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-methyl-2-vinyloxyoct-3-ene
• 英文别名: 4-methyl-2-vinyloxy-oct-3-ene；(E)-2-ethenoxy-4-methyloct-3-ene
• CAS: 855519-07-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: IDSGGAMBIAZRKQ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-2-vinyloxyoct-3-ene 在 chloro(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)chromium(III) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以57%的产率得到(E)-3-methyl-3-propenylheptanal
  参考文献：
  名称：

  金属卟啉配合物Cr（TPP）Cl催化的脂族烯丙基乙烯基醚的高区域选择性[3,3]重排

  摘要：

  描述了由金属卟啉Cr（TPP）Cl催化的简单脂肪族烯丙基乙烯基醚的克莱森重排。基于卟啉的路易斯酸催化剂可以通过一致的[3,3]途径有效加速重排，使底物的键合离子化程度最小，从而以中等至高的产率提供相应的克莱森产品，并在低催化剂负载下提供几乎完美的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.051
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-Methyl-oct-3-en-2-ol 、 乙烯基乙醚 在 mercury(II) diacetate 作用下， 反应 30.0h， 生成 (E)-4-methyl-2-vinyloxyoct-3-ene
  参考文献：
  名称：

  金属卟啉配合物Cr（TPP）Cl催化的脂族烯丙基乙烯基醚的高区域选择性[3,3]重排

  摘要：

  描述了由金属卟啉Cr（TPP）Cl催化的简单脂肪族烯丙基乙烯基醚的克莱森重排。基于卟啉的路易斯酸催化剂可以通过一致的[3,3]途径有效加速重排，使底物的键合离子化程度最小，从而以中等至高的产率提供相应的克莱森产品，并在低催化剂负载下提供几乎完美的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.051

文献信息

• Regioselective Lewis Acid-Mediated [1,3] Rearrangement of Allylvinyl Ethers
  作者：Christopher G. Nasveschuk、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ol0505151

  日期：2005.5.1

  [reaction: see text]. Aluminum and copper Lewis acids were implemented to effect a regioselective [1,3] rearrangement of allylvinyl ethers in moderate to good yields. The use of trisubstituted alkenes leads to depressed levels of Claisen products.

  [反应：请参见文字]。实施了铝和铜路易斯酸，以中等至良好的收率实现了烯丙基乙烯基醚的区域选择性[1,3]重排。三取代烯烃的使用导致克莱森产物的含量降低。