(4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole | 444148-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 444148-38-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₅
• 分子量: 342.351
• InChiKey: SKDRNCXIYPKMAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲腈 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,4-恶二唑及其类似物的合成作为潜在的抗癌药

  摘要：

  合成了3,5-二取代-1,2,4-恶二唑7–9及其生物等效物1,3,4-恶二唑14和1,3,4-噻二唑16的文库，并对其体外抗癌性进行了评估。对一组六种人类癌细胞系的潜力。合成恶二唑7–9的关键步骤包括将of胺肟6与适当的羧酸偶联，然后进行热环化。由常见的前体二酰基肼13的反应制备生物甾体1,3,4-恶二唑14和1,3,4-噻二唑16分别使用亚硫酰氯和Lawesson试剂。对合成化合物的抗癌研究表明，在C-3芳基环上存在环戊氧基或正丁氧基，在1,2,4-恶二唑的C-5位置上存在哌啶-4-基或三氯甲基是必不可少的。活动。尤其是1,2,4-恶二唑7i和类似物1,3,4-噻二唑16分别显示出对DU145（IC 50：9.3μM）和MDA-MB-231（IC 50：9.2μM）细胞系的显着活性。。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.031

文献信息

• Design and synthesis of a new series of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles as potential colchicine binding site inhibitors: antiproliferative activity, molecular docking, and SAR studies
  作者：Rana T. Diab、Zakaria K. Abdel-Sami、Eatedal H. Abdel-Aal、Ahmed A. Al-Karmalawy、Nader E. Abo-Dya

  DOI：10.1039/d1nj02885e

  日期：——

  The development of anticancer compounds targeting the colchicine-binding site of tubulin, termed colchicine-binding site inhibitors (CBSIs) is a promising research area for pharmaceutical companies and research institutes. A series of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles, sharing common structural features with colchicine and combretastatins, was designed and synthesized for screening as antiproliferative

  开发针对微管蛋白秋水仙碱结合位点的抗癌化合物，称为秋水仙碱结合位点抑制剂 (CBSI)，是制药公司和研究机构的一个有前途的研究领域。设计并合成了一系列 3,5-二取代 1,2,4-恶二唑，与秋水仙碱和考布他汀具有共同的结构特征，用于筛选抗增殖 CBSI。所有目标都提交给美国国家癌症研究所 (NCI)，以在完整的 NCI 60 细胞面板中以 10 mM 进行筛选。此外，对新合成的恶二唑衍生物作为 CBSI 在 β-微管蛋白中针对秋水仙碱的 β-微管蛋白口袋进行了分子对接研究。另外，5a-作为最活跃的成员-评价了它的能力来抑制β微管蛋白聚合对秋水仙碱6作为参考标准。这些靶标显示出显着的抗增殖活性。在该系列中，靶标5a表现出最广泛和最有效的抗增殖活性（阳性细胞毒效应 (PCE) = 33/60，最敏感细胞系 (33) 的平均生长抑制 (MGI) 为 24.9%。此外，靶标( 5a-k ) 显示出对肾癌特别是