oxinobactin | 1101929-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: oxinobactin
• CAS: 1101929-89-8
• 化学式: C₃₉H₃₀N₆O₁₂
• 分子量: 774.7
• InChiKey: MELVZRALDBSJFP-QKDODKLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  265.56
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N',N''-((3S,7S,11S)-2,6,10-trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7,11-triyl)tris(8-(benzyloxy)quinoline-7-carboxamide) 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以16%的产率得到oxinobactin
  参考文献：
  名称：

  Oxinobactin, a siderophore analogue to enterobactin involving 8-hydroxyquinoline subunits: Synthesis and iron binding ability

  摘要：

  Oxinobactin, a siderophore analogue to enterobactin but possessing 8-hydroxyquinoline instead of catechol complexing subunits, has been synthesized starting from L-serine and 8-hydroxyquinoline. Comparative iron binding studies showed that oxinobactin is as effective as enterobactin for the complexation of Fe(III) at physiological pH but with improved complexing ability at acidic pH. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.10.060