(1S,2S,3R,5S,6R)-2-(quinolin-4-yl)-6-vinyl-1-azabicyclo[3.2.2]nonan-3-ol | 560119-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,5S,6R)-2-(quinolin-4-yl)-6-vinyl-1-azabicyclo[3.2.2]nonan-3-ol
• 英文别名: 2-(quinolin-4-yl)-6-vinyl-1-azabicyclo[3.2.2]nonan-3-ol；(1S,2S,3R,5S,6R)-6-Ethenyl-2-(4-quinolinyl)-1-azabicyclo[3.2.2]nonan-3-ol；(2S,3R,5S,6R)-6-ethenyl-2-quinolin-4-yl-1-azabicyclo[3.2.2]nonan-3-ol
• CAS: 560119-44-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: KZAMUBNBIUGDCN-QAMTZSDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,5S,6R)-2-(quinolin-4-yl)-6-vinyl-1-azabicyclo[3.2.2]nonan-3-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(quinolin-4-yl)-6-vinyl-1-azabicyclo[3.2.2]nonan-3-one 、 2-(quinolin-4-yl)-6-vinyl-1-azabicyclo[3.2.2]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Enantiopure 1-Azabicyclo[3.2.2]nonanes Functionalized at Carbon C3, from Cinchonine and Cinchonidine. Stereoselective Solvolysis and an Easily Enolizable Ketone

  摘要：

  Solvolysis of C9 mesylated cinchonidine 1-OMs and cinchonine 2-OMs in solvent MeOH, EtOH, and CF3CH2OH affords ring-expanded 1-azabicyclo[3.2.2]nonanes oxygenated at carbon C3 ("second Cinchona rearrangement"). The newly introduced substituents at C3 and the neighboring quinolyl group Q' at C2 adopt quasiequatorial positions. The derived 1-azabicyclo[3.2.2]nonan-3-ones 5 and 6 are easily equilibrated. On contact with MeOD uptake of deuterium takes place at room temperature.

  DOI：

  10.1021/jo026890d
• 作为产物：
  描述：

  benzoic acid 2-(quinolin-4-yl)-6-vinyl-1-azabicyclo[3.2.2]non-3-yl-ester 在 barium dihydroxide 作用下， 以80%的产率得到(1S,2S,3R,5S,6R)-2-(quinolin-4-yl)-6-vinyl-1-azabicyclo[3.2.2]nonan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  第一次和第二次金鸡纳重排。生物碱化学的两个基本转变

  摘要：

  研究了“第一和第二次金鸡纳重排”的立体化学，产物和驱动力，并提出了统一的理论。第一次笼扩展提供了[3.2.2]氮杂双环α-氨基醚，并通过构型稳定的桥头亚胺离子和准四亲核攻击进行配制。第二个笼扩展提供了β-官能化的[3.2.2]氮杂双环。在这种情况下，假定存在非经典的氮桥阳离子，以说明保持构型和保持架扩展的潜在可逆性。第二种重新排列因所谓的肚带而受到青睐在三氟乙醇中的碱（6'-R = H）。在所有情况下，立体电子因素，C9处的电子需求，基态构型和溶剂类型都是至关重要的。描述了从9- nat前体制备9-表位构型的金鸡纳生物碱的两步方案。

  DOI：

  10.1021/jo030363s

文献信息

• Preparation of Enantiopure 1-Azabicyclo[3.2.2]nonanes Functionalized at Carbon C3, from Cinchonine and Cinchonidine. Stereoselective Solvolysis and an Easily Enolizable Ketone
  作者：Stefanie Röper、M. Heiko Franz、Rudolf Wartchow、H. Martin R. Hoffmann

  DOI：10.1021/jo026890d

  日期：2003.6.1

  Solvolysis of C9 mesylated cinchonidine 1-OMs and cinchonine 2-OMs in solvent MeOH, EtOH, and CF3CH2OH affords ring-expanded 1-azabicyclo[3.2.2]nonanes oxygenated at carbon C3 ("second Cinchona rearrangement"). The newly introduced substituents at C3 and the neighboring quinolyl group Q' at C2 adopt quasiequatorial positions. The derived 1-azabicyclo[3.2.2]nonan-3-ones 5 and 6 are easily equilibrated. On contact with MeOD uptake of deuterium takes place at room temperature.
• The First and Second <i>Cinchona</i> Rearrangement. Two Fundamental Transformations of Alkaloid Chemistry
  作者：M. Heiko Franz、Stefanie Röper、Rudolf Wartchow、H. M. R. Hoffmann

  DOI：10.1021/jo030363s

  日期：2004.4.1

  Stereochemistry, products, and driving forces of the “first and second Cinchona rearrangement” have been investigated and a unified theory is presented. The first cage expansion affords [3.2.2]azabicyclic α-amino ether and is formulated via a configurationally stable bridgehead iminium ion and quasiequatorial nucleophilic attack. The second cage expansion affords β-functionalized [3.2.2]azabicycles

  研究了“第一和第二次金鸡纳重排”的立体化学，产物和驱动力，并提出了统一的理论。第一次笼扩展提供了[3.2.2]氮杂双环α-氨基醚，并通过构型稳定的桥头亚胺离子和准四亲核攻击进行配制。第二个笼扩展提供了β-官能化的[3.2.2]氮杂双环。在这种情况下，假定存在非经典的氮桥阳离子，以说明保持构型和保持架扩展的潜在可逆性。第二种重新排列因所谓的肚带而受到青睐在三氟乙醇中的碱（6'-R = H）。在所有情况下，立体电子因素，C9处的电子需求，基态构型和溶剂类型都是至关重要的。描述了从9- nat前体制备9-表位构型的金鸡纳生物碱的两步方案。