2-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-4-methylthiazole-5-carboxylic acid ethyl ester | 144060-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-4-methylthiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-4-methyl-5-thiazolecarboxylate；ethyl 2-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 144060-79-7
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₃S
• 分子量: 342.213
• InChiKey: BOXSKEAXDYWOEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-4-methylthiazole-5-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 ethyl 4-methyl-2-(4-(2-methylpropyloxy)-3-cyanophenyl)-5-thiazolecarboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  PROCESS TO PREPARE ETHYL 4-METHYL-2-(4-(2-METHYLPROPYLOXY)-3-CYANOPHENYL)-5-THIAZOLECARBOXYLATE

  摘要：

  揭示了一种用于制备乙酸4-甲基-2-(4-(2-甲基丙氧基)-3-氰基苯基)-5-噻唑羧酸乙酯(I)的过程，这是制备[2-[3-氰基-4-(2-甲基丙氧基)苯基]-4-甲基-5-噻唑羧酸（非布索坦，I(A)）的关键中间体，已在美国食品药品监督管理局批准的商标Uloric®下用于治疗高尿酸血症和痛风性关节炎。

  公开号：

  US20130172571A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-羟基-3-硝基苯基)-4-甲基-5-噻唑甲酸乙酯 在 palladium-carbon copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 氢溴酸 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 以65%的产率得到2-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-4-methylthiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-arylthiazole derivatives and pharmaceutical composition thereof

  摘要：

  提供用于治疗痛风或高尿酸血症的药物组合物，含有一种新分类化合物，即2-芳基噻唑衍生物，作为活性成分。本发明中的2-芳基噻唑衍生物由以下式（I）表示：其中Ar是未取代或取代的吡啶基、噻吩基、呋喃基、萘基或苯基；X是氢原子、烷基或可保护的羧基，Y是氢原子、烷基或可保护的羟基或羰基。此外，提供了包括在2-芳基噻唑衍生物中的新化合物及其药用盐。

  公开号：

  US05614520A1

文献信息

• [EN] NOVEL XANTHINE OXIDASE INHIBITOR COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ INHIBITEUR DE LA XANTHINE OXYDASE ET SA COMPOSITION PHARMACEUTIQUE
  申请人：ATOM BIOSCIENCE AND PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2014121695A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  本发明公开了一类式（I）化合物或其药学上可接受的盐，其中R1为自H、卤素、C1-2烷基、取代的C1-2烷基、C1-2烷氧基，其中当环A为五元单环杂芳基时R1为CH3；R2为CN、I、Cl、Br、-CF3或-O ；R3为H或D；环A为噻唑、硒唑、噁唑或吡啶；环E为式（A）、（B）或（C）；其中G1选自O或NRa；G2、G3和G4可独立地选自-CRa或-CRbRc；Ra选自H、氘、卤素、C1-6烷基或取代的C1-6烷基，当Ra与N相连时，Ra不包括氘和卤素；Rb和Rc各自独立地选自H、氘、卤素、C1-4烷基、取代的C1-4烷基；并且任选地Rb和Rc可以环合形成C3-7元环烷基或取代的C3-7元环烷基。这类化合物或其药学上可接受的盐可应用于制备预防或治疗高尿酸血症、痛风、糖尿病肾病、炎性疾病、神经性系统疾病。
• [EN] IMPROVED PROCESS TO PREPARE ETHYL 4-METHYL-2-(4-(2-METHYLPROPYLOXY)-3-CYANOPHENYL)-5-THIAZOLECARBOXYLATE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR PRÉPARER DU 4-MÉTHYL-2-(4-(2-MÉTHYLPROPYLOXY)-3-CYANOPHÉNYL)-5-THIAZOLECARBOXYLATE D'ÉTHYLE
  申请人：NATCO PHARMA LTD

  公开号：WO2012032528A3

  公开（公告）日：2015-10-29
• 2-ARYLTHIAZOLE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0513379B1

  公开（公告）日：1996-09-11
• US5614520A
  申请人：——

  公开号：US5614520A

  公开（公告）日：1997-03-25