1-((4S,4aR)-4,7-dihydroxy-5-methoxy-3,4a,6-trimethyl-1-phenyl-4,4a-dihydro-1H-benzofuro[3,2-f]indazol-8-yl)ethanone | 1392446-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-((4S,4aR)-4,7-dihydroxy-5-methoxy-3,4a,6-trimethyl-1-phenyl-4,4a-dihydro-1H-benzofuro[3,2-f]indazol-8-yl)ethanone
• 英文别名: (4S,4aR)-8-acetyl-4,7-dihydroxy-5-methoxy-3,4a,6-trimethyl-1-phenyl-4,4a-dihydro-1H-benzofuro[3,2 f]indazole
• CAS: 1392446-22-8
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₅
• 分子量: 432.476
• InChiKey: BKGASCHWHVAORP-LOSJGSFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  93.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4S,4aR)-4,7-dihydroxy-5-methoxy-3,4a,6-trimethyl-1-phenyl-4,4a-dihydro-1H-benzofuro[3,2-f]indazol-8-yl)ethanone 、 苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以77%的产率得到(E)-1-[(4S,4aR)-4,7-dihydroxy-5-methoxy-3,4a,6-trimethyl-1-phenyl-4,4a-dihydro-1H-benzofuro[3,2-f]indazol-8-yl]-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chalcones derived from (+)- and (−)-usnic acids

  摘要：

  通过以下步骤合成了许多带有（+）-和（-）-乌斯尼酸部分的查尔酮：这些酸与苯肼反应，羰基（1）=O基团与硼氢化钠还原，中间化合物与重氮甲烷进行O-甲基化，随后与乙酰基上的取代苯甲醛缩合。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0370-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-8-acetyl-5,7-dihydroxy-3,4a,6-trimethyl-1-phenyl-1,4a-dihydro-4H-benzofuro[3,2-f]indazol-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-((4S,4aR)-4,7-dihydroxy-5-methoxy-3,4a,6-trimethyl-1-phenyl-4,4a-dihydro-1H-benzofuro[3,2-f]indazol-8-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chalcones derived from (+)- and (−)-usnic acids

  摘要：

  通过以下步骤合成了许多带有（+）-和（-）-乌斯尼酸部分的查尔酮：这些酸与苯肼反应，羰基（1）=O基团与硼氢化钠还原，中间化合物与重氮甲烷进行O-甲基化，随后与乙酰基上的取代苯甲醛缩合。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0370-x

文献信息

• Reaction of (+)-usninic acid and several of its derivatives with diazomethane
  作者：D. N. Sokolov、O. A. Luzina、D. V. Korchagina、M. P. Polovinka、N. F. Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s10600-011-0041-z

  日期：2011.11

  New derivatives of (+)-usninic acid including products of ring expansion, methylation of enol and phenol hydroxyls, and formation of an oxirane ring in addition to products with pyran and furan rings annelated to ring A of (+)-usninic acid were prepared by reaction of (+)-usninic acid and its pyrazole derivatives with diazomethane.

  制备了 (+)-usninic 酸的新衍生物，包括扩环、烯醇和酚羟基甲基化以及形成环氧乙烷环的产物，以及与 (+)-usninic 酸的 A 环退火的吡喃和呋喃环的产物通过 (+)-usninic 酸及其吡唑衍生物与重氮甲烷反应。