(3aS,4R,7R,7aR)-7a-Hydroxy-7,8,8-trimethyl-octahydro-4,7-methano-inden-1-one | 585544-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,7R,7aR)-7a-Hydroxy-7,8,8-trimethyl-octahydro-4,7-methano-inden-1-one
• 英文别名: (1R,2R,6S,7R)-2-hydroxy-1,10,10-trimethyltricyclo[5.2.1.02,6]decan-3-one
• CAS: 585544-43-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: SSWRMOXYQJIYBF-DTVLGXAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,7R,7aR)-7a-Hydroxy-7,8,8-trimethyl-octahydro-4,7-methano-inden-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (1S,3aS,4R,7S,7aS)-7,8,8-Trimethyl-octahydro-4,7-methano-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于二环戊二烯骨架的新型手性二醇的合成与评价

  摘要：

  脂肪酶PS对rac - 5的拆分（由二环戊二烯的酮6还原，通过新的环境友好合成法制得）得到（2 S）-5，进一步还原为内含（2 R）-1a醇。的内切（2小号- ）1B是从樟脑用多步合成得到的醇。分别用Mg / Hg或Corey's通用方法进行的3a，b的Pinacol偶联可提供非对映选择性高的C 2对称二醇（2 R，2'R）-2a和（2 S，2 'S）-2b具有面向内的OH功能。所述的enantiogenic功率内醇（2 - [R - ）1A和（2小号） - 1B和二醇的（2 - [R，2' - [R ）-图2a和（2小号，2'小号） -图2b是向着的LiAlH测试4还原苯乙酮。在c ^ 2对称性似乎发挥基础性作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00664-6
• 作为产物：
  描述：

  3-((1R,2S,4R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-propionic acid methyl ester 在 lithium dihydronaphthylide radical 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(3aS,4R,7R,7aR)-7a-Hydroxy-7,8,8-trimethyl-octahydro-4,7-methano-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于二环戊二烯骨架的新型手性二醇的合成与评价

  摘要：

  脂肪酶PS对rac - 5的拆分（由二环戊二烯的酮6还原，通过新的环境友好合成法制得）得到（2 S）-5，进一步还原为内含（2 R）-1a醇。的内切（2小号- ）1B是从樟脑用多步合成得到的醇。分别用Mg / Hg或Corey's通用方法进行的3a，b的Pinacol偶联可提供非对映选择性高的C 2对称二醇（2 R，2'R）-2a和（2 S，2 'S）-2b具有面向内的OH功能。所述的enantiogenic功率内醇（2 - [R - ）1A和（2小号） - 1B和二醇的（2 - [R，2' - [R ）-图2a和（2小号，2'小号） -图2b是向着的LiAlH测试4还原苯乙酮。在c ^ 2对称性似乎发挥基础性作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00664-6