6-chlorobenzophenanthridine | 68983-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chlorobenzophenanthridine
• 英文别名: 6-chloro-benzo[k]phenanthridine；6-Chlor-benzo[k]phenanthridin；6-Chlor-benzophenanthridin；6-Chlorobenzo[k]phenanthridine
• CAS: 68983-08-4
• 化学式: C₁₇H₁₀ClN
• 分子量: 263.726
• InChiKey: LMXYRDSOVLJJCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  473.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chlorobenzophenanthridine 在 氢气 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到benzo[k]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过 1-Chloro-N-aryl-2-naphthamides 的光环脱氯化氢合成氮杂 [n] 螺旋烯 (n = 4–7)

  摘要：

  使用 1-氯-N-芳基-2-萘酰胺的光环脱氯化氢合成一系列氮杂[ n ]螺烯 ( n = 4-7)，作为将氮原子引入螺烯骨架第三环的一般合成程序。螺烯骨架中氮的存在对所制备氮杂的理化性质的影响[ n] helicenes 进行了研究并与母体碳类似物进行了比较。将氮原子插入螺旋烯分子的外缘会对某些物理化学性质产生严重影响，例如旋光性、静电势和分子间相互作用。另一方面，与母体碳螺旋烯相比，UV/vis、荧光和磷光光谱等其他一些特性几乎不受影响。氮原子也可用于进一步衍生化，这可导致螺旋烯性质的进一步修饰，如质子化诱导的荧光变化所示。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00375
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)-萘 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-chlorobenzophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  함질소 다환 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자

  摘要：

  这份申请涉及含有헤테로다이인 화합물及其在有机发光器件中的应用。

  公开号：

  KR20160124623A

文献信息

• Novel, Potent, and Selective 5-HT3 Receptor Antagonists Based on the Arylpiperazine Skeleton: Synthesis, Structure, Biological Activity, and Comparative Molecular Field Analysis Studies
  作者：Maurizio Anzini、Andrea Cappelli、Salvatore Vomero、Gianluca Giorgi、Thierry Langer、Michel Hamon、Nacera Merahi、Boris M. Emerit、Alfredo Cagnotto、Malgorzata Skorupska、Tiziana Mennini、Julia C. Pinto

  DOI：10.1021/jm00014a021

  日期：1995.7

  5-HT3 receptor antagonists with potencies in the same range as the best known 5-HT3 receptor antagonists ondansetron, tropisetron, and zacopride. The crystal and molecular structures of compounds 5f,j,n were determined by single-crystal X-ray diffraction and used as starting structures for molecular modeling studies. Comparative molecular field analysis (CoMFA) was applied to binding constants of compounds

  描述了一系列稠合喹啉衍生物的合成和药理学评估，这些衍生物在哌嗪或[喹啉核]的2-位上带有[氮]的碱性氮上。5-HT受体结合研究表明，对于大多数研究的化合物，其对5-HT3受体亚型的纳摩尔亲和力。最具活性的化合物苯并吡喃并[3,4-c]喹啉衍生物5f的Ki值与报道的Quipazine非常相似，并且选择性有所提高。对三种选定化合物进行的功能和体内测试表明，5f，j，n是有效的5-HT3受体拮抗剂，其效力与最著名的5-HT3受体拮抗剂恩丹西酮，托吡司琼和扎克必利相同。化合物5f，j的晶体和分子结构 n通过单晶X射线衍射确定，并用作分子建模研究的起始结构。比较分子场分析（CoMFA）用于化合物5a-p和6a-h的结合常数。从部分最小二乘计算得出的交叉验证的r2表明，对所研究化合物系列中的亲和力值具有良好的预测能力。以实际pKi值与预测pKi值的关系图的形式提供了预测能力的证据。CoMFA衍生模型的
• Synthesis of Benzo[<i>k</i>]phenanthridines: Another New Approach
  作者：V. Arisvaran、M. Ramesh、S. P. Rajendran、P. Shanmugam

  DOI：10.1055/s-1981-29612

  日期：——
• Veeramani, K.; Shanmugam, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 116 - 121
  作者：Veeramani, K.、Shanmugam, P.

  DOI：——

  日期：——
• 530. The ring-expansion of 3 : 4-benzofluorenone by hydrazoic acid
  作者：B. R. T. Keene、K. Schofield

  DOI：10.1039/jr9580002609

  日期：——
• ARISVARAN, V.;RAMESH, M.;RAJENDRAN, S. P.;SHANMUGAM, P., SYNTHESIS, BRD, 1981, N 10, 821-823
  作者：ARISVARAN, V.、RAMESH, M.、RAJENDRAN, S. P.、SHANMUGAM, P.

  DOI：——

  日期：——