((2R,3S,4R,5R)-5-(2,6-diamino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl hydrogen (1H-imidazol-1-yl)phosphonate | 83207-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S,4R,5R)-5-(2,6-diamino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl hydrogen (1H-imidazol-1-yl)phosphonate
• CAS: 83207-06-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N₈O₆P
• 分子量: 412.302
• InChiKey: CKAHHVRQHPFITD-WOUKDFQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.53
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  209.68
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,4R,5R)-5-(2,6-diamino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl hydrogen (1H-imidazol-1-yl)phosphonate 、 2C₆H₁₆N⁽¹⁺⁾*C₁₁H₁₅N₅O₁₁P₂^(2-) 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 m(7)G[5']ppp[5'](2-amino)A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Dinucleotide mRNA Cap Analogs Containing 2, 6-Diaminopurine Moiety

  摘要：

  第一个合成具有 2，6-二氨基嘌呤核苷的帽类似物衍生物的实例已被描述。在 ZnCl2 作为催化剂的存在下，2-氨基腺苷[5]单磷酸的咪唑盐与 m7GDP 的相应 TEA 盐发生偶联反应，分别以 73% 和 64% 的收率获得了所需的修饰帽类似物 m7G[5]ppp[5]2-aminoA 6 和 m2 7,3OG[5]ppp[5] 2-aminoA 7。新帽类似物的结构通过 LC/MS、1H 和 31P NMR 得到了证实。

  DOI：

  10.2174/157017810791112388
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基腺嘌呤核苷 在 磷酸三甲酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((2R,3S,4R,5R)-5-(2,6-diamino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl hydrogen (1H-imidazol-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Dinucleotide mRNA Cap Analogs Containing 2, 6-Diaminopurine Moiety

  摘要：

  第一个合成具有 2，6-二氨基嘌呤核苷的帽类似物衍生物的实例已被描述。在 ZnCl2 作为催化剂的存在下，2-氨基腺苷[5]单磷酸的咪唑盐与 m7GDP 的相应 TEA 盐发生偶联反应，分别以 73% 和 64% 的收率获得了所需的修饰帽类似物 m7G[5]ppp[5]2-aminoA 6 和 m2 7,3OG[5]ppp[5] 2-aminoA 7。新帽类似物的结构通过 LC/MS、1H 和 31P NMR 得到了证实。

  DOI：

  10.2174/157017810791112388