2-azidoethylphosphonic acid | 205313-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azidoethylphosphonic acid
• CAS: 205313-58-2
• 化学式: C₂H₆N₃O₃P
• mdl: MFCD24453132
• 分子量: 151.062
• InChiKey: VACJQMCGWFXYNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethylphosphonic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Azido-2-dichlorophosphorylethane
  参考文献：
  名称：

  从克氏锥虫的脂质中含有不饱和脂肪酸的生物活性糖基磷脂酰肌醇的化学合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502779
• 作为产物：
  描述：

  2-azidoethylphosphonic acid diethyl ester 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-azidoethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Metal Nanoparticles

  摘要：

  提供了一种金属纳米颗粒-磷酸肽复合物，包括金属纳米颗粒和磷酸肽。磷酸肽包括两个或更多相邻的肽基序列和两个或更多含磷基团，能够与金属纳米颗粒表面相互作用。每个肽基序列中等价位置上的氨基酸具有相似的结构和/或电子性质。每个含磷基团与两个或更多相邻的肽基序列中的氨基酸结合。还提供了制备金属纳米颗粒-磷酸肽复合物的方法。

  公开号：

  US20130029920A1

文献信息

• One-pot synthesis of water soluble iron nanoparticles using rationally-designed peptides and ligand release
  作者：Stefanie Papst、Soshan Cheong、Moritz J. Banholzer、Margaret A. Brimble、David E. Williams、Richard D. Tilley

  DOI：10.1039/c3cc41751d

  日期：——

  Herein we report the rational design of new phosphopeptides for control of nucleation, growth and aggregation of water-soluble, superparamagnetic iron–iron oxide core–shell nanoparticles. The use of the designed peptides enables a one-pot synthesis that avoids utilizing unstable or toxic iron precursors, organic solvents, and the need for exchange of capping agent after synthesis of the NPs.

  在此，我们报告了合理设计新型磷酸肽以控制水溶性超顺磁性氧化铁核壳纳米粒子的成核、生长和聚集的情况。使用所设计的肽可实现一次合成，避免使用不稳定或有毒的铁前体和有机溶剂，也无需在合成 NPs 后更换封端剂。
• Zirconium bistriazolylpyridine phosphonate materials for efficient, selective An(<scp>iii</scp>)/Ln(<scp>iii</scp>) separations
  作者：Jessica Veliscek-Carolan、Aditya Rawal

  DOI：10.1039/c8cc07892k

  日期：——

  Novel zirconium bistriazolylpyridine phosphonate materials have been developed that selectively extract minor actinides in the presence of excess lanthanide.

  开发了一种新型的三唑基吡啶膦酸锆材料，能够在过量的镧系元素存在的情况下选择性地提取少量的锕系元素。
• Tyrosine modified analogues of the α4β7 integrin inhibitor biotin-R8ERY prepared via Click Chemistry: Synthesis and biological evaluation
  作者：Stefanie Papst、Anaïs Noisier、Margaret A. Brimble、Yi Yang、Geoffrey W. Krissansen

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.035

  日期：2012.4

  Our continuing programme aiming at developing inhibitors of integrin alpha 4 beta 7, a key mediator of various inflammatory diseases, led us to synthesise a library of cell-permeable peptides based on the biotin-R8ERY* template, wherein the tyrosine residue has been modified by using the CuAAC reaction. The peptidomimetics were evaluated in a cell adhesion assay and shown to inhibit Mn2+-activated adhesion of mouse TK-1 T cells to mouse MAdCAM-1. Two of the synthesised peptidomimetics, analogues 11 and 14, are more active than our previously reported lead compound biotin-r(9)YDRREY at concentrations of 100 and 50 mu M, with 14 exhibiting an IC50 of less than 10 mu M. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of an NDPK Phosphocarrier Domain Peptide Containing a Novel Triazolylalanine Analogue of Phosphohistidine Using Click Chemistry
  作者：Sung Hyun Yang、Dong Jun Lee、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol202333u

  日期：2011.10.21

  Click phosphorylation of a propargylated unprotected peptide and phosphoryl azide using chaotrope-assisted Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition enabled a high-yielding and rapid synthesis of a nucleoside diphosphate kinase (NDPK) phosphocarrier domain. The synthesis showcases a valuable synthetic platform for the synthesis of biologically relevant phosphopeptide analogues.