methyl 4-deoxy-4-<(1S)-(1,4,6/5)-4,5,6-trihydroxy-3-hydroxymethyl-2-cyclohexenyl>amino-α-D-glucopyranoside | 89859-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-deoxy-4-<(1S)-(1,4,6/5)-4,5,6-trihydroxy-3-hydroxymethyl-2-cyclohexenyl>amino-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (1S,2S,3R,6S)-6-[[(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl]amino]-4-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triol
• CAS: 89859-74-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₉
• 分子量: 351.354
• InChiKey: UQSNMDDZJRJJQN-UWYSCFCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 4-deoxy-4-<(1S)-(1,4,6/5)-4,5,6-trihydroxy-3-hydroxymethyl-2-cyclohexenyl>amino-α-D-glucopyranoside 以 吡啶 为溶剂， 以100%的产率得到methyl 4-deoxy-4-<(1S)-(1,4,6/5)-4,5,6-trihydroxy-3-hydroxymethyl-2-cyclohexenyl>amino-α-D-glucopyranoside heptaacetate
  参考文献：
  名称：

  脂肪蛋白-1及其相关化合物的合成

  摘要：

  描述了脂链素-1（2a）的合成，该脂链素-1（2a）是从产自链霉菌TM-521的α-d-葡萄糖苷酶抑制剂复合物脂腺素中分离出来的。合成过程涉及将1,6-脱水-4-O-（3,4-脱水-α-d-吡喃半乳糖基）-β-d-吡喃葡萄糖（13）与的二-O-异亚丙基衍生物（7）偶联。 dl-（1,4,65）-4,5,6-三羟基-3-（羟甲基）-2-环己烯基胺。通过硅胶色谱分离所有可能的仲胺非对映异构体。根据1H-nmr光谱学和旋光性初步确定了它们的结构。同样地，合成脂蛋白的核心结构（4）和2a的饱和类似物（22）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90752-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-deoxy-4-<(1S)-(1,4,6/5)-4,5,6-trihydroxy-3-hydroxymethyl-2-cyclohexenyl>amino-α-D-glucopyranoside heptaacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到methyl 4-deoxy-4-<(1S)-(1,4,6/5)-4,5,6-trihydroxy-3-hydroxymethyl-2-cyclohexenyl>amino-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学修饰甲基螨虫毒素的糖部分：九种类似物的合成和抑制活性

  摘要：

  九种甲基杀螨剂（1），阿卡波糖的核心结构及其同系物，6-羟基-（2），6-叠氮基-（3），6-氨基-（4），6-乙酰氨基-（5） ，6-甲氧基-（6），6-羟基-2-O-甲基-（8）和6-羟基-3-O-甲基衍生物（9），包括5-甲氧基羰基类似物（7）和3，通过对3,4-脱水α-D-吡喃半乳糖苷（17）和4,7：5,6-di甲基缩合衍生的2的糖部分进行化学修饰，合成了2的6-脱水衍生物（10）。 -O-异亚丙基新戊烯二胺（26）或通过26与6-取代的甲基3,4-脱水-α-D-吡喃半乳糖苷衍生物之间的直接偶合。化合物2和8显示出对酵母α-D-葡糖苷酶的显着抑制活性，几乎与1相似。在C-6为1的极性取代基的引入降低了抑制活性。有趣的是，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84132-c