2,5,5-trimethyl-2-(3-oxo-butyl)-cyclohexane-1,3-dione | 59270-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5,5-trimethyl-2-(3-oxo-butyl)-cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2,5,5-trimethyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexane-1,3-dione；2,5,5-Trimethyl-2-(3-oxo-butyl)-cyclohexan-1,3-dion；2.5.5-Trimethyl-1.3-dioxo-2-<3-oxo-butyl-(1)>-cyclohexan
• CAS: 59270-13-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: WOTNYXWCRWYCAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,5-trimethyl-2-(3-oxo-butyl)-cyclohexane-1,3-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7,7,10-trimethyl-cis-2-decalone
  参考文献：
  名称：

  脂环族化合物-II：碱对双环酮糖基化物的作用-十氯苯磺酸甲苯磺酸酯片段化为环癸二烯酮

  摘要：

  在存在甲部吨热卜吨OH的甲苯顺-6,6,9-三甲基-3-氧代-8-氧化萘烷顺利遭受碎片，得到三甲基cyclodecadienone（XIV）。2个

  DOI：

  10.1016/0040-4020(69)80048-7
• 作为产物：
  描述：

  2,5,5-trimethyl-2-(3-oxo-but-1-enyl)-cyclohexane-1,3-dione 在 Pd-BaSO₄ 、 乙醇 作用下， 生成 2,5,5-trimethyl-2-(3-oxo-butyl)-cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Kotschetkow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1320,1323; engl. Ausg. S. 1293, 1295

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development and Elucidation of a Pd‐Based Cyclization–Oxygenation Sequence for Natural Product Synthesis
  作者：Heng Yi、Pengfei Hu、Scott A. Snyder

  DOI：10.1002/anie.201913730

  日期：2020.2.10

  recent discovery of one such reaction in the course of a total synthesis program, we delineate herein that it has significant strength, both in terms of substrate scope as well as the terminating oxygen nucleophile. As a result, the reaction proved critical in achieving total syntheses of two oxygenated natural products, one of which was prone to over-oxidation. Finally, a mechanistic proposal that accounts

  钯催化的序列涉及氧化加成、环化和通过分子间亲核试剂捕获的终止，具有巨大的实用性。事实上，它们可以产生大量具有多种功能的不同多环结构。然而，Pd0 /PdII 变体的一个缺陷是无法将它们与氧基物质结合起来。受最近在全合成程序过程中发现的一个此类反应的启发，我们在此描述了它在底物范围以及终止氧亲核试剂方面都具有显着的优势。结果，该反应被证明对于实现两种含氧天然产物的全合成至关重要，其中一种容易过度氧化。最后，提供了一个解释其成功的机制建议。
• Pentacyclic triterpene synthesis. 6. Synthesis of a bicyclic intermediate corresponding to rings D and E of .beta.-amyrin
  作者：John E. Ellis、John S. Dutcher、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00878a002

  日期：1976.8