1-(benzyloxy)-2-(phenylethynyl)benzene | 452094-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-2-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-(2-Phenylethynyl)-2-phenylmethoxybenzene
• CAS: 452094-13-2
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: UBCJBCDRXYEFAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-2-(phenylethynyl)benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到3-benzyl-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾促进2-炔基苯基炔丙基醚的环化：苯并呋喃和12 H-苯环戊烯衍生物的选择性合成

  摘要：

  我们在这里介绍关于叔丁醇钾促进的2-炔基苯基炔丙基醚的环化反应以产生两种不同类型的杂环的结果：3-苄基-2-炔基苯并呋喃和12 H-苯并环戊并苯并[ b ]呋喃。叔丁基钾有效地环化了一系列官能化的2-炔基苯基炔丙基醚-丁氧化物制得相应产物。优化的反应条件可耐受多种官能团，包括富电子，贫电子和N杂环底物。通过控制溶剂和温度获得选择性的产物形成。当在室温下使用THF时，只能获得3-苄基-2-炔基苯并呋喃衍生物，而在60°C下使用DMF时，则可以选择性地生成12 H-苯并环戊烯[ b ]苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo4020062
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(benzyloxy)-2-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  α-锂化的芳基苄基醚：[1,2] -Wittig重排的抑制作用及其在苯并[ b ]呋喃衍生物的合成中的应用

  摘要：

  在低温下使用t- BuLi选择性地导致苄基苯基醚的α-锂化生成稳定的有机锂，在遭受预期的[1,2] -Wittig重排之前，它可以有效地被多种选定的亲电试剂捕获。在（邻-炔基）苯基苄基醚的情况下，中间体α-芳氧基有机锂经历意想不到的抗分子内碳锂化反应，从而导致官能化的苯并[ b ]呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01964

文献信息

• Nickel Nanoparticle-catalyzed Carboxylation of Unsaturated Hydrocarbon with CO₂ Using Sulfur-modified Au-supported Nickel Material
  作者：Takahisa Taniguchi、Nozomi Saito、Ryohei Doi、Arato Kimoto、Naoyuki Hoshiya、Katsumasa Fujiki、Satoshi Shuto、Hiromichi Fujioka、Mitsuhiro Arisawa、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1246/cl.190650

  日期：2019.11.5

  A hydrocarboxylation reaction of alkyne or styrene derivatives with CO2 proceeded smoothly by using an air-stable nano-sized nickel catalyst supported on sulfur-modified gold (SANi), giving functio...

  通过使用负载在硫改性金（SANi）上的空气稳定纳米镍催化剂，炔烃或苯乙烯衍生物与 CO2 的加氢羧化反应顺利进行，赋予...
• Synthesis of (Thio)Furan-Fused Phospholes via Phosphonation Cyclization and a Base-Promoted Phospha-Friedel–Crafts Reaction
  作者：Chenchen Li、Haiyang Huang、Fen Liu、Chengxiong Yuan、Siyu Chen、Yuhui Hua、Haixin Ding、Xian-Rong Song、Qiang Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02577

  日期：2022.3.4

  strategy for synthesizing ladder (thio)furan-fused phospholes via intermolecular phosphonation cyclization and a base-promoted phospha-Friedel–Crafts reaction under mild conditions. The starting substrates are readily available phosphinic acids and easy-to-handle alkynes. The details of the reaction mechanism were further rationalized using theoretical calculations. This protocol can be widely applied to

  在此，我们开发了一种在温和条件下通过分子间磷酸化环化和碱基促进的磷酸-弗里德尔-克拉夫茨反应合成梯状（硫代）呋喃稠合磷酸酯的新策略。起始底物是容易获得的次膦酸和易于处理的炔烃。使用理论计算进一步合理化了反应机理的细节。该协议可广泛应用于合成呋喃和硫代呋喃稠合磷酸酯以及相应的大 π 扩展衍生物，这些衍生物在有机功能材料领域具有重要意义。
• Iridium-Catalyzed Intramolecular Methoxy C−H Addition to Carbon-Carbon Triple Bonds: Direct Synthesis of 3-Substituted Benzofurans from <i>o</i> -Methoxyphenylalkynes
  作者：Takeru Torigoe、Toshimichi Ohmura、Michinori Suginome

  DOI：10.1002/chem.201602152

  日期：2016.7.18

  Catalytic hydroalkylation of an alkyne with methyl ether was accomplished. Intramolecular addition of the C−H bond of a methoxy group in 1‐methoxy‐2‐(arylethynyl)benzenes across a carbon–carbon triple bond took place efficiently either in toluene at 110 °C or in p‐xylene at 135 °C in the presence of an iridium catalyst. The initial 5‐exo cyclization products underwent double‐bond migration during the

  用甲基醚完成炔烃的催化加氢烷基化。在110°C的甲苯中或在135°C的135°C的对二甲苯中，通过碳-碳三键在1-甲氧基-2-（芳基乙炔基）苯中的甲氧基C-H键分子内加成有效。铱催化剂的存在。最初的5-exo环化产物在反应过程中经历了双键迁移，从而以高收率获得了3-（芳基甲基）苯并呋喃。
• Synthesis of diarylalkanes through an intramolecular/intermolecular addition sequence by auto-tandem catalysis with strong Brønsted base
  作者：Azusa Kondoh、Chaoyan Ma、Masahiro Terada

  DOI：10.1039/d0cc04512h

  日期：——

  catalysis with a strong Brønsted base enabled the synthesis of diarylalkanes containing a benzofuran moiety. Potassium tert-butoxide efficiently catalyzed both the intramolecular cyclization of less acidic ortho-alkynylaryl benzyl ethers and the following intermolecular addition of diarylmethanes to styrenes, demonstrating the high potential of the catalysis in organic synthesis.

  具有强布朗斯台德碱的自动串联催化能够合成含有苯并呋喃部分的二芳基烷烃。钾叔丁醇催化效率两者的分子内环化较少酸性邻-alkynylaryl苄基醚和以下的分子间加成二芳到苯乙烯，表明在有机合成中催化的高电位。
• Phosphazene base-catalyzed intramolecular cyclization for efficient synthesis of benzofurans via carbon–carbon bond formation
  作者：Chikashi Kanazawa、Kengo Goto、Masahiro Terada

  DOI：10.1039/b913588j

  日期：——

  An organic superbase, phosphazene P4-(t)Bu, functioned as an active catalyst for intramolecular cyclization of o-alkynylphenyl ethers via carbon-carbon bond formation to provide an efficient synthetic method for 2,3-disubstituted benzofurans derivatives under mild reaction conditions without the need for a metal catalyst.

  有机超碱磷腈P4-（t）Bu用作通过碳-碳键形成邻炔基苯基醚分子内环化的活性催化剂，为2,3-二取代苯并呋喃衍生物的温和反应条件提供了一种有效的合成方法，而无需温和的反应条件需要金属催化剂。