Triisopropyl-[(E)-(S)-2-methyl-4-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-pent-3-enyloxy]-silane | 851121-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Triisopropyl-[(E)-(S)-2-methyl-4-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-pent-3-enyloxy]-silane
• 英文别名: [(E,2S)-2-methyl-4-[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pent-3-enoxy]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 851121-05-6
• 化学式: C₂₂H₄₄O₃Si
• 分子量: 384.675
• InChiKey: JFCHFMSAXQONJO-OKDHUJPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triisopropyl-[(E)-(S)-2-methyl-4-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-pent-3-enyloxy]-silane 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以64%的产率得到(2R,3S,4S)-2-Methyl-1-triisopropylsilanyloxy-4-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Horner-Wadsworth-Emmons 反应是生物遗传学关键亚结构的一个简单入口

  摘要：

  一锅 Horner-Wadsworth-Emmons 反应用于合成具有两个构型独立的立体中心的 α,β-烯酮。这些中间体用于构建聚酮化合物和单糖片段。特别是，描述了分支戊糖 mycarose 和 Arcanose 的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863705
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2R,6S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6-trimethyl-7-triisopropylsilanyloxy-hept-4-en-3-one 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.75h， 生成 Triisopropyl-[(E)-(S)-2-methyl-4-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-pent-3-enyloxy]-silane
  参考文献：
  名称：

  Horner-Wadsworth-Emmons 反应是生物遗传学关键亚结构的一个简单入口

  摘要：

  一锅 Horner-Wadsworth-Emmons 反应用于合成具有两个构型独立的立体中心的 α,β-烯酮。这些中间体用于构建聚酮化合物和单糖片段。特别是，描述了分支戊糖 mycarose 和 Arcanose 的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863705