(2R,3R,4R)-3-amino-N-<(tert-butyloxy)carbonyl>-2-hydroxy-4-mesyloxy-2,3-O,N-isopropylidene-5-hexene | 155068-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-3-amino-N-<(tert-butyloxy)carbonyl>-2-hydroxy-4-mesyloxy-2,3-O,N-isopropylidene-5-hexene
• 英文别名: (2R,3R,4R)-3-amino-N-[(tert-butyloxy)carbonyl]-2-hydroxy-4-mesyloxy-2,3-O,N-isopropylidene-5-hexene
• CAS: 155068-48-7
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₆S
• 分子量: 349.448
• InChiKey: UXQMDHIGCJNDDP-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3-amino-N-<(tert-butyloxy)carbonyl>-2-hydroxy-4-mesyloxy-2,3-O,N-isopropylidene-5-hexene 、 苄基氯化镁 在 copper acetylacetonate 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 0.5h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂，氯化锌，氯化锂和Cu（II）盐生成的RZnX试剂对烯丙基氯化物和甲磺酸酯进行S N 2'选择性烷基化

  摘要：

  在THF和Et 2 O的混合溶剂中用ZnCl 2（1当量）处理RMgX（1当量R =烷基； X = Cl，Br），会导致高度混浊的白色悬浮液。加入LiCl（1〜2当量）可溶解不溶物，得到无色澄清溶液。在0°C到室温下，加入催化量的Cu（II）盐，然后加入烯丙基卤化物或甲磺酸酯，可以高收率得到S N 2 '产物。还报道了合成（E）-烯烃二肽等排体的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60534-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3-amino-N-<(tert-butyloxy)carbonyl>-2,4-dihydroxy-2,3-O,N-isopropylidene-5-hexene 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到(2R,3R,4R)-3-amino-N-<(tert-butyloxy)carbonyl>-2-hydroxy-4-mesyloxy-2,3-O,N-isopropylidene-5-hexene
  参考文献：
  名称：

  Remarkable difference in reactivity of ordinary vinylcopper reagents and vinylzinc halide containing a copper salt towards γ-mesyloxy-α, β-enoates. Synthesis of homochiral 1,4-dienes

  摘要：

  Whereas the reaction of gamma-mesyloxy alpha,beta-enoates with vinyl-Cu(CN)M or (vinyl)2Cu(CN)M2 (M = Li or MgX) yielded a reduction product with an (E)-double bond at the beta,gamma-position, treatment of the same substrates with ''higher order'' zinc cuprate reagents or vinyl-ZnCl by the addition of catalytic amount of Cu(I) or Cu(II) salt afforded alpha- and gamma-vinylation products. Both vinylation products were stable 1,4-diene derivatives that are only more difficulty accessed by more traditional means.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80217-9