(E)-4-(2-bromophenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one | 1537905-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-bromophenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
• CAS: 1537905-50-2
• 化学式: C₁₀H₆BrF₃O
• 分子量: 279.056
• InChiKey: BQLAZQJCAXHWEG-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.580±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-bromophenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1‐(2‐bromophenyl)‐3‐(trifluoromethyl)‐9,10‐dihydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  与二氰基烯烃和氟化共轭亚磺酰亚胺的多米诺反应。产生结构多样性的便捷策略

  摘要：

  介绍 Tiezte 和 Beifuss 将多米诺反应定义为在相同反应条件下一步形成两个或多个键的反应，1允许通过单一操作从简单的起始材料增加分子复杂性，而不需要处理中间体。通过这种方式，化学家可以避免费钱又费时的纯化步骤以及废物的产生。2 复杂分子的化学合成处于合成有机化学的前沿，它应该解决重大的环境挑战。在这种情况下，多米诺骨牌反应实现了绿色化学的主要原则之一。3多米诺骨牌过程背后的基本概念是使用包含多个正交反应位点的底物，这些底物可以以良好组织的方式顺序反应，生成具有高水平化学、区域和立体选择性和效率的复杂骨架。 1,1-二氰基烯烃是一个多世纪前首次制备的，4是一种多功能的四碳合成子，很容易通过羰基化合物与丙二腈的缩合来制备，并表现出很高的化学反应活性。5尽管具有固有的亲电性质，但带有烯醇化位点的二氰基烯烃具有环境特征，因为它们可以通过 α- 和 γ- 位充当亲核试剂。例如，它们在不同

  DOI：

  10.1002/adsc.202301123
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟丙酮 、 邻溴苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-4-(2-bromophenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  探讨 C(1)-烷基铵烯醇化物与 β- 和 α,β-取代三氟亚甲基酮的形式 [2 + 2] 环加成反应中的区域选择性和对映选择性

  摘要：

  已开发出异硫脲催化的 C(1)-烷基和 C(1)-未取代的烯醇铵与 β- 和 α,β-取代的三氟亚甲基酮的区域和对映选择性形式 [2 + 2] 环加成反应。在所有情况下，观察到[2 + 2]-环加成优先于替代的[4 + 2]-环加成，使β-内酯具有优异的非对映选择性和对映选择性（34个例子，高达>95:5 dr，>99： 1 呃）。该过程的区域选择性取决于两种反应组分上取代基的性质。当使用α,β-取代的三氟亚甲基酮或α-三烷基甲硅烷基乙酸衍生物时，仅观察到[2+2]环加成产物；当使用β-取代的三氟亚甲基酮和α-烷基-α-三烷基甲硅烷基乙酸作为反应物时，观察到[2+2]和[4+2]环加成产物，以[2+2]环加成作为主要反应产物。该方案中酸组分内的 α-甲硅烷基取代基的有益作用已通过对照实验得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02688

文献信息

• Highly enantioselective copper(<scp>i</scp>)-catalyzed conjugate addition of 1,3-diynes to α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones
  作者：Amparo Sanz-Marco、Gonzalo Blay、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1039/c5cc01676b

  日期：——

  The conjugate diynylation of [small alpha],[small beta]-unsaturated trifluoromethyl ketones is carried out in the presence of a low catalytic load (2.5 mol %) of a copper(I)-MeOBIPHEP complex, triethylamine and a terminal 1,3-diyne....

  在低催化负荷（2.5 mol％）的铜（I）-MeOBIPHEP络合物，三乙胺和末端1,3的存在下，进行小α，小β-不饱和三氟甲基酮的共轭二炔化反应。 -狄恩...
• Asymmetric Henry Reaction of Trifluoromethyl Enones with Nitromethane Using a <i>N,N</i> ‐Dibenzyl Diaminomethylenemalononitrile Organocatalyst
  作者：Masahiro Kawada、Ryo Tsuyusaki、Kosuke Nakashima、Misaki Yamada、Akihiro Kozakai、Yasuyuki Matsushima、Shin‐ichi Hirashima、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1002/asia.202101299

  日期：2022.2.14

  A novel N,N-dibenzyl diaminomethylenemalononitrile organocatalyst efficiently promotes asymmetric Henry reactions of trifluoromethyl enones with nitromethane, affording the corresponding highly functionalized products in high yields with excellent enantioselectivities (up to 90% ee).

  一种新型的N,N-二苄基二氨基亚甲基丙二腈有机催化剂有效地促进了三氟甲基烯酮与硝基甲烷的不对称亨利反应，以高产率和优异的对映选择性（高达 90% ee）提供了相应的高度官能化产物。
• Organocatalytic one-pot asymmetric synthesis of 6-trifluoromethyl-substituted 7,8-dihydrochromen-6-ol
  作者：Kosuke Nakashima、Asako Minai、Yuichi Okuaki、Yasuyuki Matsushima、Shin-ichi Hirashima、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153733

  日期：2022.4

  A squaramide organocatalyst efficiently promoted the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones with aromatic alcohols in a one-pot procedure, affording corresponding 6-trifluoromethyl-substituted 7,8-dihydrochromen-6-ol derivatives (up to 94% yield, 74% ee).

  方酸酰胺有机催化剂在一锅法中有效地促进了 α,β-不饱和三氟甲基酮与芳香醇的不对称 Friedel-Crafts 烷基化反应，得到了相应的 6-三氟甲基取代的 7,8-dihydrochromen-6-ol 衍生物（最多 94 % 产率，74% ee)。
• Isothiourea-Mediated One-Pot Synthesis of Trifluoromethyl Substituted 2-Pyrones
  作者：Pei-Pei Yeh、David S. B. Daniels、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/ol403697h

  日期：2014.2.7

  A one-pot isothiourea-mediated Michael addition/lactonization/thiol elimination cascade sequence for the formation of 4,6-disubstituted and 3,4,6-trisubstituted 2-pyrones from (phenylthio)acetic acids and α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones is described. The synthesis of a COX-2 inhibitor and the wide-ranging derivatization of the 2-pyrone moiety to trifluoromethyl substituted aromatics and heteroaromatics

  一锅异硫脲介导的迈克尔加成/内酯化/巯基消除级联序列，用于由（苯硫基）乙酸和α，β-不饱和三氟甲基酮形成4,6-二取代和3,4,6-三取代2-吡喃酮描述。还公开了COX-2抑制剂的合成以及2-吡喃酮部分广泛衍生为三氟甲基取代的芳族化合物和杂芳族化合物。
• An efficient route to 3-trifluoromethylpyrazole via cyclization/1,5-H shift and its applications in the synthesis of bioactive compounds
  作者：Yongdong Wang、Jing Han、Jie Chen、Weiguo Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.007

  日期：2015.10

  A methodology for regioselective synthesis of 3-trifluoromethylpyrazole from the reaction of trifluoromethyl alkenone and tosylhydrazone has been developed. The reaction was proposed to proceed through a tandem cyclization and 1,5-H shift reaction, which can be applied to the synthesis of bioactive compounds like Celecoxib, Mavacoxib, and SC-560. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.