(S)-2-[(S)-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)propanamido]ethyl 2,3-dibenzyl citrate | 252010-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)propanamido]ethyl 2,3-dibenzyl citrate
• CAS: 252010-77-8
• 化学式: C₃₀H₃₈N₂O₁₀
• 分子量: 586.639
• InChiKey: WZFBPIMDLPWQEM-URAOTHONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  166.56
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)propanamido]ethyl 2,3-dibenzyl citrate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (S)-2-[(S)-2-(2-carboxy-2-hydroxy-5-oxo-1-pyrrolidinyl)propanamido]ethyl dihydrogen citrate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Siderophore Vibrioferrin.

  摘要：

  通过光学拆分获得的手性二苯基柠檬酸酯，实现了铁载体维里铁素（1）的全合成。研究发现，维里铁素中柠檬酸部分的构型为R型。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.459
• 作为产物：
  描述：

  柠檬酸 在 吡啶 、 N,N-二甲基苯胺 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 196.0h， 生成 (S)-2-[(S)-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)propanamido]ethyl 2,3-dibenzyl citrate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Siderophore Vibrioferrin.

  摘要：

  通过光学拆分获得的手性二苯基柠檬酸酯，实现了铁载体维里铁素（1）的全合成。研究发现，维里铁素中柠檬酸部分的构型为R型。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.459

文献信息

• Synthesis and Siderophore Activity of Vibrioferrin and One of Its Diastereomeric Isomers.
  作者：Yasuo TAKEUCHI、Yoshiyuki NAGAO、Kyoko TOMA、Yumiko YOSHIKAWA、Teruaki AKIYAMA、Hiromi NISHIOKA、Hitoshi ABE、Takashi HARAYAMA、Shigeo YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.47.1284

  日期：——

  Total synthesis of vibrioferrin (1), a siderophore, was achieved via a chiral dibenzyl citrate obtained by optical resolution. The citrate moity of vibrioferrin was determined to have the R configuration and one of the diastereomeric isomers (1b) of 1 did not exhibit siderophore activity.

  通过光学分辨获得的手性二苄基柠檬酸，成功实现了铁载体维布里费林（1）的全合成。维布里费林的柠檬酸部分被确定为R构型，并且其非对映异构体之一（1b）并未表现出铁载体活性。