ω-Diazo-2,3,4-trimethoxy-acetophenon | 7169-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ω-Diazo-2,3,4-trimethoxy-acetophenon
• 英文别名: 2,3,4-Trimethoxy-ω-diazo-acetophenon；2-Diazo-1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 7169-25-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: YICXJTHKOSCGGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ω-Diazo-2,3,4-trimethoxy-acetophenon 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氯化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 86.0h， 生成 7-hydroxy-6-methoxy-2,3-dihydroxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  致幻剂的二氢苯并呋喃类似物。4.甲斯卡林衍生物。

  摘要：

  二氢苯并呋喃和四氢苯并呋喃的功能被用作典型致幻剂美斯卡林（1）中构型受限的芳香族甲氧基的生物等排体。因此，4-（2-氨基乙基）-6,7-二甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃盐酸盐（8）和1-（8-甲氧基-2,3,5,6-四氢苯并[1,2-b：5制备了（4-b'] difuran-4-yl）-2-氨基乙烷盐酸盐（9），并与1一起评估了在训练中从LSD酒石酸盐中区分出盐水的大鼠的双杠杆药物歧视（DD）范例中的活性。 0.08 mg / kg）。此外，还分别测定了1，8和9取代大鼠皮质匀浆5-HT2A受体中的[3H] ketanserin和取代大鼠海马匀浆5-HT1A受体中的[3H] 8-OH-DPAT的能力。此外，评估了这些化合物与表达克隆的人5-HT2A，5-HT2B和5-HT2C受体的细胞竞争激动剂和拮抗剂的能力。最后，通过测量表达大鼠5-HT2A或5-HT2C受体的NIH 3T3细胞中的磷酸肌

  DOI：

  10.1021/jm970219x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ω-Diazo-2,3,4-trimethoxy-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  致幻剂的二氢苯并呋喃类似物。4.甲斯卡林衍生物。

  摘要：

  二氢苯并呋喃和四氢苯并呋喃的功能被用作典型致幻剂美斯卡林（1）中构型受限的芳香族甲氧基的生物等排体。因此，4-（2-氨基乙基）-6,7-二甲氧基-2,3-二氢苯并呋喃盐酸盐（8）和1-（8-甲氧基-2,3,5,6-四氢苯并[1,2-b：5制备了（4-b'] difuran-4-yl）-2-氨基乙烷盐酸盐（9），并与1一起评估了在训练中从LSD酒石酸盐中区分出盐水的大鼠的双杠杆药物歧视（DD）范例中的活性。 0.08 mg / kg）。此外，还分别测定了1，8和9取代大鼠皮质匀浆5-HT2A受体中的[3H] ketanserin和取代大鼠海马匀浆5-HT1A受体中的[3H] 8-OH-DPAT的能力。此外，评估了这些化合物与表达克隆的人5-HT2A，5-HT2B和5-HT2C受体的细胞竞争激动剂和拮抗剂的能力。最后，通过测量表达大鼠5-HT2A或5-HT2C受体的NIH 3T3细胞中的磷酸肌

  DOI：

  10.1021/jm970219x

文献信息

• Dallacker,F.; Korb,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 694, p. 98 - 109
  作者：Dallacker,F.、Korb,W.

  DOI：——

  日期：——