benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucopyranoside | 112289-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Benzyl 4-O-(2-Acetamido-2-deoxy-3,4,6-Tri-O-acetyl-b-D-glucopyranosl)-N-acetyl-a-D-muramic Acid Methyl Ester；methyl (2R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoate
• CAS: 112289-91-5
• 化学式: C₄₀H₅₂N₂O₁₆
• 分子量: 816.857
• InChiKey: RLSDBRZQCILWEC-SFTAMQMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucopyranoside 在 氢氧化钾 、 Woodward reagent K 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(2-O--(R)-lactoyl)-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convenient syntheses of O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-(1→6 and 4)-N-acetylmuramoyl-l-alanyl-d-isoglutamine

  摘要：

  Catalytic hydrogenation of N-{2-O-[benzyl 2-acetamido-6-O-(2-acetamido-2-deoxy-.beta.-D-glucopyranosyl)-2,3-dideoxy-.alpha.-D-glucopyranosid-3-yl]-(R)-lactoyl}-L-alanyl-D-isoglutamine tert-butyl ester (1) afforded N-{2-O-[2-acetamido-6-O-(2-acetamido-2-deoxy-.beta.-D-glucopyranosyl)-2,3-dideoxy-D-glucopyranos-3-yl]-(R)-lactoyl}-L-alanyl-D-isoglutamine tert-butyl ester (2). Carboxyl-deprotection of 1 with trifluoroacetic acid gave N-{2-O-[benzyl 2-acetamido-6-O-(2-acetamido-2-deoxy-.beta.-D-glucopyranosyl)-2,3-dideoxy-.alpha.-D-glucopyranosid-3-yl]-(R)-lactoyl}-L-alanyl-D-isoglutamine (3), which, on hydrogenolysis, afforded the title (1.fwdarw.6)-linked disaccharide-dipeptide 4. Coupling of benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-.beta.-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-3-O-[(R)-1-carboxyethyl]-2-deoxy-.alpha.-D-glucopyranoside (6) with the benzyl ester of L-alanyl-D-isoglutamine gave N-{-2-O-[benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-.beta.-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-2,3-dideoxy-.alpha.-D-glucopyranosid-3-yl]-(R)-lactoyl}-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester (7). O-Deacetylation of 7 in basic media was accompanied by .alpha..fwdarw..gamma. transamidation reaction at the isoglutaminyl residue. Coupling of the O-deacetylated derivative (8) of 6 with the dipeptide benzyl ester yielded N-{2-O-[benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-.beta.-D-glucopyrano-syl)-6-O-benzyl-2,3-dideoxy-.alpha.-D-glucopyranosid-3-yl]-(R)-lactoyl}-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester (9) having HO-3'',4'',6'' unsubstituted. Catalytic hydrogenation of 9 afforded the title (1.fwdarw.4)-linked disaccharide-dipeptide 10.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84006-6
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-[(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-α-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 碘 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTAL STRUCTURE OF STAPHYLOCOCCUS AUREUS AUTOLYSIN E, METHOD OF PRODUCING THE CRYSTAL AND ITS USE IN SCREENING METHODS
  [FR] STRUCTURE CRISTALLINE D'AUTOLYSINE E DE STAPHYLOCOCCUS AUREUS, PROCÉDÉ DE PRODUCTION DU CRISTAL ET SON UTILISATION DANS LES PROCÉDÉS DE CRIBLAGE

  摘要：

  这项发明涉及测定和评估金黄色葡萄球菌（S. aureus）的自溶素E（AtlE）的晶体结构，或AtlE的结晶片段，制备AtlE晶体的方法以及相应的结晶试剂盒，以及其在筛选AtlE的N-乙酰葡萄糖苷酶活性抑制剂的方法中的应用，用于获得原子空间关系数据，并用于识别AtlE的结合化合物，例如通过计算筛选。

  公开号：

  WO2016173603A1

文献信息

• A convenient synthetic route to the disaccharide repeating-unit of peptidoglycan
  作者：Darko Kantoci、Dina Keglević、Andrew E. Derome

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80218-5

  日期：1987.5

  methyl ester group, gave benzyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-beta-D- glucopyranosyl)-6-O-benzyl-3-O-[(R)-1-carboxyethyl]-2-deoxy-alpha-D- glucopyranoside. An alternative route for the preparation of 2 is described.

  易于获得的苄基2-乙酰氨基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-[（R）-1-（甲氧羰基）乙基]-α-D-吡喃葡萄糖苷与3,4,6-tri的糖基化-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖基氯（2），在不存在碱的情况下，使用三氟甲磺酸银法，得到65-70％的完全保护的[β-D-GlcNPhth -（1 ---- 4）-MurNAc]甲酯衍生物4，其结构基于500-MHz 1H-nmr数据确定。2,2'-Dideoxy-2,2'-diphthalimido-beta，β-海藻糖六乙酸盐是副产物。从4除去Phth基团，然后进行乙酰化，得到90％的乙酰化1,6-二-O-苄基衍生物5，在进行皂化和催化氢化后，得到2-acetamido-4-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖基）-3-O-[（R-1--1-羧乙基）-2-脱氧-D-吡喃葡糖。同样，5被转化为乙酰化的甲酯衍
• KANTOCI, DARKO;KEGLEVIC, DINA;DEROME, ANDREW E., CARBOHYDR. RES., 186,(1989) N, C. 77-85
  作者：KANTOCI, DARKO、KEGLEVIC, DINA、DEROME, ANDREW E.

  DOI：——

  日期：——