3-methoxy-5-acetyl-4,5,6,7-tetrahydroisoxazolo<4,5-c>pyridine | 95597-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-5-acetyl-4,5,6,7-tetrahydroisoxazolo<4,5-c>pyridine
• 英文别名: 3-methoxy-5-acetyl-4,5,6,7-tetrahydroisoxazolo[4,5-c]pyridine；1-(3-methoxy-6,7-dihydro-4H-[1,2]oxazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone
• CAS: 95597-27-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: JQWJDOHSAWAFGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  426.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-5-acetyl-4,5,6,7-tetrahydroisoxazolo<4,5-c>pyridine 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 3-Methoxy-5-ethyl-4,5,6,7-tetrahydroisoxazolo[4,5-c]pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroisoxazolo[4,5-c]pyridine derivatives useful in the treatment

  摘要：

  本发明涉及以下式的新化合物：##STR1## 其中R.sub.1为氢、烷基或苯基-较低烷基，其中苯基可能被卤素、较低烷基或较低烷氧基取代；R.sub.2为烷基、烯基、炔基或苯基-较低烷基，其中苯基可能被卤素、较低烷基或较低烷氧基取代；R.sub.4为氢或烷基。此外，本发明还涉及制备式I化合物的方法，新的中间体，含有相同化合物的药物组合物，以及通过给予式I化合物的非毒性有效量来治疗由乙酰胆碱（AcCh）或肌碱系统功能障碍引起的疾病的方法。

  公开号：

  US04608378A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-chloro-4,5,6,7-tetrahydroisoxazolo<4,5-c>pyridine-5-carboxylate 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 3-methoxy-5-acetyl-4,5,6,7-tetrahydroisoxazolo<4,5-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  一类新的构象受限的杂环毒蕈碱激动剂。

  摘要：

  一系列包含4,5,6,7-四氢异恶唑并[4,5-c]吡啶-3-醇（THPO）骨架的构象受限化合物，包括O-甲基-THPO（10a）和O，5-二甲基-合成了THPO（11a）。这些化合物是通过3-甲氧基异恶唑基团对毒蕈碱型胆碱能激动剂去甲arecoline和槟榔碱的甲基等位生物置换而设计的，并在体外测试了它们与中毒和外周毒蕈碱受体的相互作用。化合物10a，11a，O-乙基-THPO（10b），O-炔丙基-THPO（10j）和O-乙基-5-甲基-THPO（11b）是毒蕈碱芥子[3H] PrBCM结合的抑制剂增强大鼠脑膜的效力。但是，有 这些结合数据与化合物对外周（回肠）毒蕈碱受体的影响之间的相关度非常低，其中11a，10j，11b和10a是激动剂，效力递减顺序，而O-异丙基-THPO（10e ）表现出拮抗作用。化合物的相对较低的pKa值（对于具有仲氨基的化合物为7.5-7.7，对于具有叔氨基的化合物为6

  DOI：

  10.1021/jm00156a018

文献信息

• SAUERBERG P.; LARSEN J. J.; FALCH E.; KROGSGAARD-LARSEN P., J. MED. CHEM., 29,(1986) N 6, 1004-1009
  作者：SAUERBERG P.、 LARSEN J. J.、 FALCH E.、 KROGSGAARD-LARSEN P.

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahydroisoxazolo(4,5-c)pyridine derivatives and preparation thereof
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0126654B1

  公开（公告）日：1988-05-04
• US4608378A
  申请人：——

  公开号：US4608378A

  公开（公告）日：1986-08-26