5-ethyl-3-methoxy-6,7-dihydro-4H-[1,2]oxazolo[4,5-c]pyridine | 95579-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-ethyl-3-methoxy-6,7-dihydro-4H-[1,2]oxazolo[4,5-c]pyridine
• CAS: 95579-24-1
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: HAOKCUAGCXUNJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢-3-甲氧基-异恶唑并[4,5-c]吡啶 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5-ethyl-3-methoxy-6,7-dihydro-4H-[1,2]oxazolo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一类新的构象受限的杂环毒蕈碱激动剂。

  摘要：

  一系列包含4,5,6,7-四氢异恶唑并[4,5-c]吡啶-3-醇（THPO）骨架的构象受限化合物，包括O-甲基-THPO（10a）和O，5-二甲基-合成了THPO（11a）。这些化合物是通过3-甲氧基异恶唑基团对毒蕈碱型胆碱能激动剂去甲arecoline和槟榔碱的甲基等位生物置换而设计的，并在体外测试了它们与中毒和外周毒蕈碱受体的相互作用。化合物10a，11a，O-乙基-THPO（10b），O-炔丙基-THPO（10j）和O-乙基-5-甲基-THPO（11b）是毒蕈碱芥子[3H] PrBCM结合的抑制剂增强大鼠脑膜的效力。但是，有 这些结合数据与化合物对外周（回肠）毒蕈碱受体的影响之间的相关度非常低，其中11a，10j，11b和10a是激动剂，效力递减顺序，而O-异丙基-THPO（10e ）表现出拮抗作用。化合物的相对较低的pKa值（对于具有仲氨基的化合物为7.5-7.7，对于具有叔氨基的化合物为6

  DOI：

  10.1021/jm00156a018

文献信息

• Tetrahydroisoxazolo(4,5-c)pyridine derivatives and preparation thereof
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0126654B1

  公开（公告）日：1988-05-04
• US4608378A
  申请人：——

  公开号：US4608378A

  公开（公告）日：1986-08-26