2-ethyl-2,5,6,7-tetrahydro-4H-indazol-4-one | 1027617-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethyl-2,5,6,7-tetrahydro-4H-indazol-4-one
• 英文别名: 2-ethyl-6,7-dihydro-5H-indazol-4-one
• CAS: 1027617-68-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 164.207
• InChiKey: LJKVZKZQXCLXFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-2,5,6,7-tetrahydro-4H-indazol-4-one 、 苯甲酰氯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有苯并吲唑或吡唑并吲唑支架作为表面识别基序的选择性组蛋白去乙酰化酶 6 (HDAC6) 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  基于具有组蛋白脱乙酰酶6（HDAC6）抑制活性的苯基吡唑支架化合物11i，设计合成了一系列化合物。大多数化合物对HDAC6显示出相当大的抑制活性，其中发现具有良好抑制活性的化合物A16。我们进一步发现A16对参与炎症反应和神经内分泌调节的炎症介质（NO、TNF-α、IL-6）具有抑制作用。此外，A16对过氧化氢损伤的PC12细胞有一定的神经保护作用。急性毒性试验表明，LD 50的A16是274.47毫克/千克在小鼠模型。此外，A16 在微粒体和血浆中显示出良好的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104910
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 盐酸肼 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-ethyl-2,5,6,7-tetrahydro-4H-indazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  带有苯并吲唑或吡唑并吲唑支架作为表面识别基序的选择性组蛋白去乙酰化酶 6 (HDAC6) 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  基于具有组蛋白脱乙酰酶6（HDAC6）抑制活性的苯基吡唑支架化合物11i，设计合成了一系列化合物。大多数化合物对HDAC6显示出相当大的抑制活性，其中发现具有良好抑制活性的化合物A16。我们进一步发现A16对参与炎症反应和神经内分泌调节的炎症介质（NO、TNF-α、IL-6）具有抑制作用。此外，A16对过氧化氢损伤的PC12细胞有一定的神经保护作用。急性毒性试验表明，LD 50的A16是274.47毫克/千克在小鼠模型。此外，A16 在微粒体和血浆中显示出良好的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104910

文献信息

• An Expedient Synthesis of Regioisomeric Pyrazole-Fused Cycloalkanones
  作者：Lawrence Kennedy

  DOI：10.1055/s-2008-1032086

  日期：——

  Described herein is a novel one-pot procedure for the synthesis of pyrazoles through the in situ generation of a monohydrazone of cyclic 1,3-diones and subsequent cyclization with N, N-dimethylformamide dimethyl acetal. This route provides pyrazoles that have limited accessibility by other methods.

  本文描述了通过原位生成环状 1,3-二酮的单腙和随后与 N,N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛环化来合成吡唑的新型一锅法。该途径提供了通过其他方法具有有限可及性的吡唑。
• [EN] NEW AMINOPYRAZOLOQUINAZOLINES<br/>[FR] NOUVELLES AMINOPYRAZOLOQUINAZOLINES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012010704A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention encompasses compounds of general formula (I) wherein the groups R1 to R3 and X are defined as in claim 1, which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, pharmaceutical preparations which contain such compounds and their use as medicaments.

  本发明涵盖了一般式（I）的化合物，其中基团R1至R3和X的定义如权利要求书中所述，适用于治疗由细胞过度或异常增殖特征的疾病，包含这种化合物的药物制剂以及它们作为药物的用途。
• AMINOPYRAZOLOQUINAZOLINES
  申请人：Treu Matthias

  公开号：US20120238542A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Compounds of general formula (I) wherein the groups R 1 to R 3 and X are defined as in claim 1 , which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, pharmaceutical preparations which contain such compounds and their use as medicaments.

  通式（I）中R1至R3和X组的定义如索赔1所述，适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，包含此类化合物的药物制剂以及它们作为药物的用途。
• 一种具有HDAC6抑制活性的异羟肟酸类化合物及其应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN109574936B

  公开（公告）日：2022-02-22

  本发明属于医药技术领域，涉及一种具有HDAC6抑制活性和抗肿瘤活性的异羟肟酸类化合物，具体涉及含有苯并吲唑类母核和吡唑并吲唑类母核的异羟肟酸类化合物，及其药学上可接受的盐、水合物，和以该化合物为活性成分的药物组合物，以及在制备组蛋白去乙酰化酶抑制剂及其在制备用于治疗和/或预防癌症药物中的用途。所述的化合物结构如式I或II所示，其中，X、R、A如权利要求和说明书所述。
• NEW AMINOPYRAZOLOQUINAZOLINES
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2595987B1

  公开（公告）日：2018-04-18