(1-ethyl-2-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone | 78593-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-ethyl-2-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (1-Ethyl-2-methylindol-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 78593-50-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: DEZXVNYMIKCZQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 (1-ethyl-2-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到5-ethyl-1-phenylthiopyrano[4,3-b]indole-3(5H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Lithium-Promoted Cycloaddition of Indole-2,3-dienolates and Carbon Disulfide as a One-Pot Route to Thiopyrano[4,3-b]indole-3(5H)-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01200
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯甲酰胺 在 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1-ethyl-2-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Lithium-Promoted Cycloaddition of Indole-2,3-dienolates and Carbon Disulfide as a One-Pot Route to Thiopyrano[4,3-b]indole-3(5H)-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01200

文献信息

• Acylation of indoles via photoredox catalysis: a route to 3-acylindoles
  作者：Lijun Gu、Cheng Jin、Jiyan Liu、Hongtao Zhang、Minglong Yuan、Ganpeng Li

  DOI：10.1039/c5gc01931a

  日期：——

  A visible-light-catalyzed synthesis of 3-acylindoles from simple indoles and α-oxo acids at room temperature has been discovered. This method offers rapid access to 3-acylindoles through C–C and C–H bond activation.

  一种在室温下通过可见光催化合成3-酰基吲哚的方法已被发现。该方法通过C-C和C-H键活化快速获得3-酰基吲哚。
• Visible light-induced carbonylation of indoles with arylsulfonyl chlorides and CO
  作者：Xiangguang Li、Deqiang Liang、Wenzhong Huang、Hongfu Zhou、Zhao Li、Baoling Wang、Yinhai Ma、Hai Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.009

  日期：2016.12

  A novel and simple strategy for the visible light-induced efficient synthesis of indol-3-yl aryl ketones from readily available arylsulfonyl chlorides and indoles with CO at room temperature was developed. This metal-free protocol has good functional group tolerance and avoids the use of transition-metal catalysts, additives, and alkaline or acidic reaction medium.

  开发了一种新颖，简单的策略，用于在室温下用CO从可见的芳基磺酰氯和吲哚以可见光诱导的吲哚-3-基芳基酮的有效合成。这种不含金属的方案具有良好的官能团耐受性，并且避免使用过渡金属催化剂，添加剂以及碱性或酸性反应介质。
• Synthesis of indol-3-yl aryl ketones through visible-light-mediated carbonylation
  作者：Hong-Tao Zhang、Li-Jun Gu、Xiang-Zhong Huang、Rui Wang、Cheng Jin、Gan-Peng Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.10.012

  日期：2016.2

  Abstract A visible-light-catalyzed synthesis of indol-3-yl aryl ketones from aryldiazonium salts, CO and indoles at room temperature was developed. This process provides a useful method for the preparation of diverse indol-3-yl aryl ketones from readily accessible reactants under base-free, acid-free and transition-metal-free conditions.

  摘要在室温下可见光催化芳基重氮盐，CO和吲哚合成吲哚-3-基芳基酮。该方法提供了一种在无碱，无酸和无过渡金属的条件下由易于获得的反应物制备各种吲哚-3-基芳基酮的有用方法。
• 3-Acylindoles Synthesis: Ruthenium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Indoles and Aryl Iodides
  作者：Zechao Wang、Zhiping Yin、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02320

  日期：2017.9.1

  A novel and convenient procedure for the synthesis of 3-acylindoles from simple indoles and aryl iodides has been established. Through ruthenium-catalyzed carbonylative C–H functionalization of indoles, with Mo(CO)6 as the solid CO source, the desired indol-3-yl aryl ketones were isolated in moderate to good yields. Not only N-alkylindoles but also N-H indoles can be applied here.

  已经建立了从简单的吲哚和碘代芳烃合成3-酰基吲哚的新颖且方便的方法。通过钌催化的吲哚的羰基化CH功能化，以Mo（CO）6作为固体CO源，可以中等至良好的收率分离出所需的吲哚-3-基芳基酮。不仅Ñ -alkylindoles而且N- ħ吲哚可以在这里应用。
• A Facile Method for Acylation and Alkylation of Substituted Indoles
  作者：A. Shafiee、S. Sattari

  DOI：10.1055/s-1981-29463

  日期：——