2,5-dimethoxy-2,5-dihydro-2-(3-acetoxypropyl)-furan | 91966-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dimethoxy-2,5-dihydro-2-(3-acetoxypropyl)-furan
• 英文别名: 2-<3-Acetoxy-propyl>-2,5-dimethoxy-2,5-dihydro-furan；2,5-Dimethoxy-2-<3-oxy-propyl>-2,5-dihydro-furan-acetat；1-acetoxy-3-(2,5-dimethoxy-2,5-dihydro-furan-2-yl)-propane；3-(2,5-dimethoxy-2H-furan-5-yl)propyl acetate
• CAS: 91966-97-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: USOUEUFUGPMUSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethoxy-2,5-dihydro-2-(3-acetoxypropyl)-furan 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化的2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃重排合成2-呋喃基甲醇衍生物

  摘要：

  2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃1经过酸催化的重排反应生成2-呋喃基甲醇衍生物2。该反应显示出区域选择性高。发现二烯3是关键中间体，其形成可用于一锅制备2-甲氧基-1,6-二氧杂螺[4.4] non-3-en 5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61522-8

文献信息

• Synthesis of 2-furylcarbinol derivatives by an acid-catalysed rearrangement of 2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofurans
  作者：Cristina Cecchini、Franco D'Onofrio、Giovanni Piancatelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61522-8

  日期：1993.12

  2,5-Dimethoxy-2,5-dihydrofurans 1 undergo an acid-catalysed rearrangement to 2-furylcarbinol derivatives 2. The reaction shows to be higly regioselective. The diene 3 is found to be the key-intermediate, and its formation can be utilized for the one-pot preparation of 2-methoxyl-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-en 5.

  2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃1经过酸催化的重排反应生成2-呋喃基甲醇衍生物2。该反应显示出区域选择性高。发现二烯3是关键中间体，其形成可用于一锅制备2-甲氧基-1,6-二氧杂螺[4.4] non-3-en 5。