n-(3-(1h-Imidazol-1-yl)propyl)-4-iodobenzamide | 93669-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-(3-(1h-Imidazol-1-yl)propyl)-4-iodobenzamide
• 英文别名: N-(3-imidazol-1-ylpropyl)-4-iodobenzamide
• CAS: 93669-20-6
• 化学式: C₁₃H₁₄IN₃O
• mdl: MFCD06366094
• 分子量: 355.178
• InChiKey: YULOHVRGXUAELV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-(3-(1h-Imidazol-1-yl)propyl)-4-iodobenzamide 、 吖啶酮 在 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50 %的产率得到N-(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)-4-(9-oxoacridin-10(9H)-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and evaluation of acridone derivatives as anticancer agents targeting Kras promoter i-motif structure

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106526
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 、 3-imidazol-1-yl-propylamine; dihydrochloride 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 n-(3-(1h-Imidazol-1-yl)propyl)-4-iodobenzamide
  参考文献：
  名称：

  血栓烷合成酶抑制剂和降压药。1. N-[（（1H-咪唑-1-基）烷基]芳基酰胺和N-[（1H-1,2,4-三唑-1-基）烷基]芳基酰胺。

  摘要：

  制备标题化合物以研究其作为血栓烷合成酶抑制剂以及降压药的潜力。制备咪唑VIII和三唑X以检查芳族取代，链长和杂环取代对生物活性的影响。咪唑VIII和三唑X是不抑制前列环素形成的血栓烷合成酶抑制剂。制备的最有趣的血栓烷合成酶抑制剂是（1H-咪唑-1-基）烷基胺的4-氯-，4-（三氟甲基）-和4-溴苯甲酰胺衍生物，其C5-C8烷基链将杂环与酰胺部分分开，而最具活性的降压药是带有C3烷基链的3-或4-氯-，-溴或-（三氟甲基）苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1021/jm00154a017

文献信息

• [EN] CARBOLINE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF CANCER AND OTHER DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBOLINE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER ET AUTRES MALADIES
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2008127715A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  [EN] In accordance with the present invention, compounds are provided which are useful in a method or in the manufacture of a medicament for post-transcriptionally inhibiting the expression of VEGF in a subject in need thereof comprising inhibiting pathologically induced expression of VEGF without suppressing normal physiological VEGF expression by inhibiting pathologically induced VEGF mRNA translation without causing a statistically significant suppression of normal physiological VEGF mRNA translation.
  [FR] La présente invention concerne des composés utilisés dans un procédé ou dans la fabrication d'un médicament visant à inhiber de manière post-transcriptionnelle l'expression du facteur de croissance de l'endothélium vasculaire (VEGF) chez un sujet nécessitant un tel traitement, ledit procédé consistant à inhiber l'expression pathologiquement induite du facteur de croissance VEGF sans en supprimer l'expression physiologique normale en inhibant la traduction pathologiquement induite de l'ARNm du facteur de croissance VEGF sans entraîner de suppression statistiquement significative de la traduction physiologique normale de l'ARNm du facteur de croissance VEGF.
• Thromboxane synthetase inhibitors and antihypertensive agents. 1. N-[(1H-imidazol-1-yl)alkyl]aryl amides and N-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)alkyl]aryl amides
  作者：William B. Wright、Jeffery B. Press、Peter S. Chan、Joseph W. Marsico、Margie F. Haug、Judy Lucas、Jess Tauber、Andrew S. Tomcufcik

  DOI：10.1021/jm00154a017

  日期：1986.4

  formation. The most interesting thromboxane synthetase inhibitors prepared were 4-chloro-, 4-(trifluoromethyl)-, and 4-bromobenzamide derivatives of (1H-imidazol-1-yl)alkylamines with C5-C8 alkyl chains separating the heterocycle from the amide moiety, while the most active antihypertensive agents were 3- or 4-chloro-, -bromo, or -(trifluoromethyl)benzamides with C3 alkyl chains. The best thromboxane

  制备标题化合物以研究其作为血栓烷合成酶抑制剂以及降压药的潜力。制备咪唑VIII和三唑X以检查芳族取代，链长和杂环取代对生物活性的影响。咪唑VIII和三唑X是不抑制前列环素形成的血栓烷合成酶抑制剂。制备的最有趣的血栓烷合成酶抑制剂是（1H-咪唑-1-基）烷基胺的4-氯-，4-（三氟甲基）-和4-溴苯甲酰胺衍生物，其C5-C8烷基链将杂环与酰胺部分分开，而最具活性的降压药是带有C3烷基链的3-或4-氯-，-溴或-（三氟甲基）苯甲酰胺。
• Syntheses and evaluation of acridone derivatives as anticancer agents targeting Kras promoter i-motif structure
  作者：Zuzhuang Wei、Xiaomin Lin、Siyi Wang、Jiahui Zhang、Dongsheng Ji、Xue Gong、Zhi-Shu Huang、Bing Shu、Ding Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106526

  日期：2023.7