(5E)-2-[bis(trimethylsilyl)methyl]hepta-1,5-dien-4-ol | 1391635-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5E)-2-[bis(trimethylsilyl)methyl]hepta-1,5-dien-4-ol
• CAS: 1391635-54-3
• 化学式: C₁₄H₃₀OSi₂
• 分子量: 270.563
• InChiKey: APRHTWPQBIXSEW-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-2-[bis(trimethylsilyl)methyl]hepta-1,5-dien-4-ol 、 正丁醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 、 trimethyl-[(E)-[(2S,6S)-2-[(E)-prop-1-enyl]-6-propyloxan-4-ylidene]methyl]silane
  参考文献：
  名称：

  双（甲硅烷基）均烯丙基醇的缩环反应形成2,6-顺式-四氢吡喃类化合物，其中包含几何定义的环外乙烯基硅烷：溴代他汀的环B的高效合成

  摘要：

  迷人的Prins：双（甲硅烷基）均烯丙基醇与醛的环化反应显示出优异的顺式和Z 选择性，可形成含有几何定义的环外乙烯基硅烷的四氢吡喃。该反应被用作bryostatins B环合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201201323
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (5E)-2-[bis(trimethylsilyl)methyl]hepta-1,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  双（甲硅烷基）均烯丙基醇的缩环反应形成2,6-顺式-四氢吡喃类化合物，其中包含几何定义的环外乙烯基硅烷：溴代他汀的环B的高效合成

  摘要：

  迷人的Prins：双（甲硅烷基）均烯丙基醇与醛的环化反应显示出优异的顺式和Z 选择性，可形成含有几何定义的环外乙烯基硅烷的四氢吡喃。该反应被用作bryostatins B环合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201201323