3-Cyano-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-propionic acid ethyl ester | 82789-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Cyano-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-propionic acid ethyl ester
• CAS: 82789-67-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: BZHGEAJDQNDWFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyano-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-propionic acid ethyl ester 在 sodium azide 、 氯化铵 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tryptophan analogs. 1. Synthesis and antihypertensive activity of positional isomers

  摘要：

  A series of tryptophan analogues having the carboxyl function at the beta-position was synthesized and tested for antihypertensive activity. The 5-methoxy analogue 46 exhibited antihypertensive activity in the rat via the oral route and was much more potent than the normal tryptophan analogue. The methyl ester was found to be a critical structural feature for activity.

  DOI：

  10.1021/jm00348a022
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 3-Cyano-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The discovery of carboline analogs as potent MAPKAP-K2 inhibitors

  摘要：

  The discovery of a series of potent, carboline-based MK2 inhibitors is described. These compounds inhibit MK2 with IC(50)s as low as 10 nM, as measured in a DELFIA assay. An X-ray crystal structure reveals that they bind in a region near the p-loop and the hinge region of MK2a. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.101