2-Amino-5-butyl-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester | 864437-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Amino-5-butyl-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-amino-5-butyl-4-thiazolecarboxylate；methyl 2-amino-5-butyl-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 864437-23-0
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 214.288
• InChiKey: BARFJYSBZQTJDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-5-butyl-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-Amino-5-butyl-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-Aminothiazole-4-carboxylic Acids as Broad-Spectrum Metallo-β-lactamase Inhibitors by Mimicking Carbapenem Hydrolysate Binding

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01189
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 二氯乙酸甲酯 、 硫脲 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-Amino-5-butyl-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-Aminothiazole-4-carboxylic Acids as Broad-Spectrum Metallo-β-lactamase Inhibitors by Mimicking Carbapenem Hydrolysate Binding

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01189

文献信息

• Identification of potent type I MetAP inhibitors by simple bioisosteric replacement. Part 1: Synthesis and preliminary SAR studies of thiazole-4-carboxylic acid thiazol-2-ylamide derivatives
  作者：Yong-Mei Cui、Qing-Qing Huang、Jie Xu、Ling-Ling Chen、Jing-Ya Li、Qi-Zhuang Ye、Jia Li、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.055

  日期：2005.8

  A series of thiazole-4-carboxylic acid thiazol-2-ylamide (TCAT, 4) derivatives were designed and synthesized according to simple bioisosteric replacement from previously reported pyridine-2-carboxylic acid thiazol-2-ylamide (PCAT) MetAP inhibitors. The preliminary SAR studies demonstrated that these TCAT series of compounds showed different activity and selectivity compared with those of the corresponding

  根据简单的生物立体置换方法，从先前报道的吡啶-2-甲酸噻唑-2-基酰胺（PCAT）MetAP抑制剂中，设计并合成了一系列噻唑-4-羧酸噻唑-2-基酰胺（TCAT，4）衍生物。SAR的初步研究表明，与相应的PCAT化合物相比，这些TCAT系列化合物显示出不同的活性和选择性。这些发现为设计和发现更有效的I型MetAP抑制剂提供了有用的信息。