3-(ethylthio)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one | 86931-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(ethylthio)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-Ethylsulfanyl-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 86931-22-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃S
• 分子量: 222.265
• InChiKey: ZADUQQFMVVLCRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  393.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(ethylthio)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one 在 硫酸 、 双氧水 、 sodium 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-(ethanesulfonyl)-4-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Sulko, Jerzy, Acta poloniae pharmaceutica, 1996, vol. 53, # 1, p. 19 - 24

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 乙基磺酰氯 在 碘化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到3-(ethylthio)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  碘化铵介导的以磺酰氯为硫源的 4-羟基香豆素或 4-羟基喹啉酮的磺酰化反应

  摘要：

  通过使用芳基-或烷基磺酰氯作为硫源，碘化铵诱导的 4-羟基香豆素或 4-羟基喹啉酮的新型磺酰化分别得到了广泛的 3-硫烷基-4-羟基香豆素或 3-硫烷基-4-羟基喹啉酮，中等至良好的产量。这种方法提供了一种直接形成 C-S 键的简单方法，在制药行业中具有很高的价值和实用性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589083

文献信息

• Iodine-mediated sulfenylation of 4-hydroxycoumarins with sulfonyl hydrazides under aqueous conditions
  作者：Zan Yang、Yueqiao Yan、An Li、Jiashu Liao、Lei Zhang、Tao Yang、Congshan Zhou

  DOI：10.1039/c8nj03461c

  日期：——

  An efficient, metal-free approach to the synthesis of sulfenylated coumarins based on the iodine catalyzed regioselective sulfenylation of 4-hydroxycoumarins with arylsulfonyl hydrazides was developed under mild conditions in water. Various sulfenylated coumarin derivatives were obtained in good to excellent yields with good functional group tolerance.

  在温和的条件下，在水中开发了一种有效的，无金属的合成方法，该方法基于碘催化的4-羟基香豆素与芳基磺酰肼的区域选择性的亚磺酰基合成。以良好至优异的产率和良好的官能团耐受性获得了各种亚磺酰化香豆素衍生物。
• VISHNYAKOVA, G. M.;SMIRNOVA, T. V.;FEDOROVA, O. N., IZV. VUZOV. XIMIYA I XIM. TEXNOL., 1983, 26, N 5, 554-557
  作者：VISHNYAKOVA, G. M.、SMIRNOVA, T. V.、FEDOROVA, O. N.

  DOI：——

  日期：——