1-(fluoromethylene)indane | 1236300-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-(fluoromethylene)indane
• CAS: 1236300-63-2
• 化学式: C₁₀H₉F
• 分子量: 148.18
• InChiKey: OZFBJPAIROKRLF-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(fluoromethylene)indane 、 1-(fluoromethylene)indane
  参考文献：
  名称：

  电催化通过偕二氟烯烃加氢脱氟立体选择性合成单氟烯烃

  摘要：

  我们报告了一种通过宝石二氟烯烃的电化学加氢脱氟合成单氟烯烃的简单且经济的方法。该反应在室温下有效进行，无需昂贵的过渡金属催化剂、配体和外部还原剂。单氟烯烃产品的产率中等至良好， E / Z选择性高达 99:1。该反应很容易扩展到克级。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00112

文献信息

• 1-tert-Butyl-1H-tetrazol-5-yl fluoromethyl sulfone (TBTSO2CH2F): a versatile fluoromethylidene synthon and its use in the synthesis of monofluorinated alkenes via Julia–Kocienski olefination
  作者：Lingui Zhu、Chuanfa Ni、Yanchuan Zhao、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.113

  日期：2010.7

  1-tert-Butyl-1H-tetrazol-5-yl fluoromethyl sulfone (TBTSO2CH2F) has been developed as a new and efficient fluoromethylidene synthon for the synthesis of both terminal and internal monofluoroalkenes via Julia-Kocienski olefination reaction. The base-mediated reaction between TBTSO2CH2F and carbonyl compounds (aldehydes and ketones) provided terminal monofluoroalkenes in good yields with moderate E/Z selectivity. The dominance of E- or Z-fluoroalkenes could be controlled by selection of proper reaction solvent and temperature. TBTSO2CH2F reagent was also found to be readily a-alkylated, acylated, and phenylsulfonylated to give corresponding alpha-functionalized fluorosulfones, which could be used in the synthesis of alkyl-, acyl-, and phenylsulfonyl-substituted internal monofluoroalkenes via Julia-Kocienski olefination reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Electrocatalysis-Enabled Stereoselective Synthesis of Monofluoroalkenes via Hydrodefluorination of <i>gem</i>-Difluoroakenes
  作者：Xiaoying Wang、Jiaxi Cai、Haixia Song、Le Liu、Xin-Hua Duan、Mingyou Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00112

  日期：2024.3.1

  We report a simple and economical method to synthesize monofluoroalkenes via the electrochemical hydrodefluorination of gem-difluoroalkenes. This reaction proceeds efficiently at room temperature, eliminating the requirement for a costly transition metal catalyst, ligand, and external reducing agent. The monofluoroalkene products can be obtained in medium to good yields and up to 99:1 E/Z selectivity

  我们报告了一种通过宝石二氟烯烃的电化学加氢脱氟合成单氟烯烃的简单且经济的方法。该反应在室温下有效进行，无需昂贵的过渡金属催化剂、配体和外部还原剂。单氟烯烃产品的产率中等至良好， E / Z选择性高达 99:1。该反应很容易扩展到克级。