4-nitro-1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)butan-1-one | 1243308-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitro-1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)butan-1-one
• 英文别名: 4-nitro-1-phenyl-3-thiophen-2-ylbutan-1-one
• CAS: 1243308-62-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: PHXHTGJKPOMILT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)butan-1-one 在 Ni-doped silica 、 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以73%的产率得到5-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  酮、醛和硝基烷烃加氢环化合成 3,4-二氢-2H-吡咯

  摘要：

  一种高活性、选择性和可重复使用的镍催化剂已被开发并用于通过硝基酮的氢化和随后的环化合成 3,4-二氢-2 H-吡咯。该催化剂是从 24 种非均相催化剂的库中鉴定出来的。我们的氢化/环化反应的关键是醛和酮作为官能团的耐受性以及高效氢化脂肪族硝基化合物的能力。

  DOI：

  10.1002/chem.202201307
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-nitro-1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  噻吩取代的氮杂-BODIPYs的合成及其光学和电化学性能

  摘要：

  通过标准方法合成了一系列新颖的噻吩取代的氮杂-BODIPY染料，并补充了溴化物种与2-三丁基锡烷基噻吩的斯蒂勒偶联。研究了化合物的光学和电化学性质，并将其与密度泛函理论（DFT）计算的结果进行了比较。讨论了噻吩取代基的影响，取决于关于HOMO和LUMO前沿轨道的aza-BODIPY核心位置。BODIPY核上HOMO和LUMO系数的不同分布会导致噻吩取代基对HOMO和LUMO能量产生可变影响，这是可调光学和电化学性质的起源。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.100

文献信息

• Sequential Michael addition/retro-Claisen condensation of 1,3-diarylpropan-1,3-diones with nitrostyrenes: one-step synthesis of 4-nitro-1,3-diarylbutan-1-ones
  作者：ZHENG LI、HAO LU、ZHENRONG LIU、XIAOLONG MA

  DOI：10.1007/s12039-019-1603-z

  日期：2019.4

  Abstract The sequential Michael addition/retro-Claisen condensation of 1,3-diarylpropan-1,3-diones with nitrostyrenes is described. 4-Nitro-1,3-diarylbutan-1-ones were efficiently synthesized in good to high yield under mild, transition-metal-free condition. This one-step method involving sequential carbon-carbon bond formation and cleavage provides a good alternative to the synthesis of various \(\gamma

  摘要 描述了1，3-二芳基丙烷-1，3-二酮与硝基苯乙烯的顺序迈克尔加成/复古-克莱森缩合。在温和，无过渡金属的条件下，以高至高收率高效合成了4-Nitro-1,3-diarylbutan-1-one。涉及顺序碳-碳键形成和裂解的这一一步方法为合成各种（γ）-硝基酮提供了一个很好的选择。 图形概要描述了1，3-二芳基丙烷-1，3-二酮与硝基苯乙烯的顺序迈克尔加成/复古-克莱森缩合。在温和且无过渡金属的条件下，以高至高收率高效合成了4-Nitro-1,3-diarylbutan-1-one。