4-methoxy-1-phenylbenzocyclobutenol | 1403327-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-methoxy-1-phenylbenzocyclobutenol
• CAS: 1403327-72-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: BZNIUESPQJHLLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-己炔 、 4-methoxy-1-phenylbenzocyclobutenol 在 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁烯醇的铑催化开环与热开环互补的位点选择性

  摘要：

  铑催化剂诱导苯并环丁烯醇开环，选择性裂解与羟基相邻的 C(sp(2))-C(sp(3)) 键。位点选择性与它们的热开环反应形成鲜明对比。铑催化的开环导致了构建二氢萘骨架的新型炔烃插入反应的发展。

  DOI：

  10.1021/ja309013a
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxybicyclo<4.2.0>octa-1(6),2,4-trien-7-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-methoxy-1-phenylbenzocyclobutenol
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁烯醇的铑催化开环与热开环互补的位点选择性

  摘要：

  铑催化剂诱导苯并环丁烯醇开环，选择性裂解与羟基相邻的 C(sp(2))-C(sp(3)) 键。位点选择性与它们的热开环反应形成鲜明对比。铑催化的开环导致了构建二氢萘骨架的新型炔烃插入反应的发展。

  DOI：

  10.1021/ja309013a

文献信息

• Construction of tetralin skeletons based on rhodium-catalysed site-selective ring opening of benzocyclobutenols
  作者：Naoki Ishida、Norikazu Ishikawa、Shota Sawano、Yusuke Masuda、Masahiro Murakami

  DOI：10.1039/c4cc09327e

  日期：——

  Tetralins (tetrahydronaphthalenes) are synthesised from benzocyclobutenols based on the rhodium-catalysed site-selective ring opening followed by intermolecular/intramolecular conjugate addition of the resulting arylrhodium species to electron-deficient alkenes. The produced structures make a remarkable contrast with those available from the same compounds under thermal reaction conditions.

  在铑催化的位点选择性开环的基础上，由苯并环丁烯醇合成四氢萘（四氢萘），然后将所得的芳基铑分子间/分子内共轭加成至电子不足的烯烃中。所产生的结构与在热反应条件下可从相同化合物获得的结构形成显着对比。