(3aR,5S,6S,6aR)-5-((R)-1-(benzyloxy)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol | 142719-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,5S,6S,6aR)-5-((R)-1-(benzyloxy)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 142719-12-8
• 化学式: C₂₂H₃₆O₆Si
• 分子量: 424.61
• InChiKey: LNZVNNFOFBYXKO-USYVTKNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6S,6aR)-5-((R)-1-(benzyloxy)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 65.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis and absolute stereochemical assignment of vittarilide-A, an antioxidant extractive component isolated from Vittaria anguste-elongata Hayata

  摘要：

  The first stereocontrolled synthesis of vittarilide-A and its C5-epimer was completed from D-glucuronolactone. Comparison with the spectroscopic properties reported for authentic material has given a clear indication as to the absolute stereochemistry of the natural vittarilide-A. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.105
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (3aR,5S,6S,6aR)-5-((R)-1-(benzyloxy)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis and absolute stereochemical assignment of vittarilide-A, an antioxidant extractive component isolated from Vittaria anguste-elongata Hayata

  摘要：

  The first stereocontrolled synthesis of vittarilide-A and its C5-epimer was completed from D-glucuronolactone. Comparison with the spectroscopic properties reported for authentic material has given a clear indication as to the absolute stereochemistry of the natural vittarilide-A. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.105