(1S,2S,6R)-5,5-dimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol | 38309-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,2S,6R)-5,5-dimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• CAS: 38309-45-4；66036-66-6；93779-66-9
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: WOBAWRKJLJNWCM-ACZMJKKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,6R)-5,5-dimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.42h， 生成 (1S,5S,6R)-6-allyl-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2-dimethyl-1-vinylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-strigol三环核的对映选择性合成

  摘要：

  从14个步骤中，由2-碘-4,4-二甲基-2-环己烯-1-酮实现了对根寄生杂草的有效种子发芽促进剂（+）-strigol的三环核心结构的对映选择性合成。关键步骤包括CBS还原碘烯酮以获得高对映体过量的环己烯衍生物，在低极性溶剂中用Grignard试剂进行区域选择性环氧化物开环，将乙烯基锂高非对映选择性地添加到酮中以及路易斯酸促进将乙酸酯单元安装到双环烯丙基乙酸酯中间体上。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.078
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4,4-二甲基-2-环己烯-1-酮 在 硼酸三甲酯 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1S,2S,6R)-5,5-dimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol 、 5,5-dimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-strigol三环核的对映选择性合成

  摘要：

  从14个步骤中，由2-碘-4,4-二甲基-2-环己烯-1-酮实现了对根寄生杂草的有效种子发芽促进剂（+）-strigol的三环核心结构的对映选择性合成。关键步骤包括CBS还原碘烯酮以获得高对映体过量的环己烯衍生物，在低极性溶剂中用Grignard试剂进行区域选择性环氧化物开环，将乙烯基锂高非对映选择性地添加到酮中以及路易斯酸促进将乙酸酯单元安装到双环烯丙基乙酸酯中间体上。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.078

文献信息

• Epoxidation of allylic alcohols in aqueous solutions of non surfactant amphiphilic sugars
  作者：Cécile Denis、Khalid Misbahi、Abdelali Kerbal、Vincent Ferrières、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1039/b108352j

  日期：2001.11.22

  A variety of cyclic and acyclic allylic alcohols undergo efficient chemo-, regio- and/or stereoselective epoxidations in neutral aqueous solutions of amphiphilic carbohydrates (sucrose, L-arabinose, methyl or ethyl beta-D-fructopyranoside) by using dilute hydrogen peroxide in the presence of molybdic or tungstic salts.

  通过在两亲性碳水化合物（蔗糖，L-阿拉伯糖，甲基或乙基β-D-果糖吡喃糖苷）的中性水溶液中，各种环状和无环烯丙基醇会进行有效的化学，区域和/或立体选择性环氧化。钼盐或钨盐的存在。