Trimethyl-[4-[2,4,6-tris(4-bromophenyl)-3,5-bis(4-trimethylsilylphenyl)phenyl]phenyl]silane | 1542081-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trimethyl-[4-[2,4,6-tris(4-bromophenyl)-3,5-bis(4-trimethylsilylphenyl)phenyl]phenyl]silane
• 英文别名: trimethyl-[4-[2,4,6-tris(4-bromophenyl)-3,5-bis(4-trimethylsilylphenyl)phenyl]phenyl]silane
• CAS: 1542081-59-3
• 化学式: C₅₁H₅₁Br₃Si₃
• 分子量: 987.934
• InChiKey: QCLCDPLFKDAMDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  717.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.61
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-[4-[2,4,6-tris(4-bromophenyl)-3,5-bis(4-trimethylsilylphenyl)phenyl]phenyl]silane 在 盐酸 、 tin 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  FHBC，六-peri-hexabenzocoronene-Fluorene杂种：高溶解性，易官能化的HBC的平台，具有扩展的石墨烯核

  摘要：

  基于六材料围六苯甲酮（HBC）在各种光伏应用中显示出巨大的希望。但是，仍然需要一个可溶的，多功能的，基于HBC的平台，该平台可以通过合并电活性基团或可以促进自组装的基团进行定制。提出了HBC-芴杂化体的合成，该杂合体包含一个膨胀的石墨核，该核高度易溶，抗聚集并且可以在其顶点容易地进行功能化。可以定制这个新的HBC平台，使其顶点处包含六个电活性基团，例如FHBC的代表性六芳基衍生物的简便合成就是例证。含有可允许自组装的电活性官能团的新型FHBC衍生物的合成可用作光伏应用的潜在长距离电荷转移材料。

  DOI：

  10.1002/anie.201711739
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1,2,3,4,5,6-六（4-溴苯基）苯 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以76%的产率得到Trimethyl-[4-[2,4,6-tris(4-bromophenyl)-3,5-bis(4-trimethylsilylphenyl)phenyl]phenyl]silane
  参考文献：
  名称：

  FHBC，六-peri-hexabenzocoronene-Fluorene杂种：高溶解性，易官能化的HBC的平台，具有扩展的石墨烯核

  摘要：

  基于六材料围六苯甲酮（HBC）在各种光伏应用中显示出巨大的希望。但是，仍然需要一个可溶的，多功能的，基于HBC的平台，该平台可以通过合并电活性基团或可以促进自组装的基团进行定制。提出了HBC-芴杂化体的合成，该杂合体包含一个膨胀的石墨核，该核高度易溶，抗聚集并且可以在其顶点容易地进行功能化。可以定制这个新的HBC平台，使其顶点处包含六个电活性基团，例如FHBC的代表性六芳基衍生物的简便合成就是例证。含有可允许自组装的电活性官能团的新型FHBC衍生物的合成可用作光伏应用的潜在长距离电荷转移材料。

  DOI：

  10.1002/anie.201711739

文献信息

• Mesityllithium and p-(dimethylamino)phenyllithium for the selective alternate trilithiation of the hexaphenylbenzene framework
  作者：Tatsuo Kojima、Shuichi Hiraoka

  DOI：10.1039/c4cc04520c

  日期：——

  We report mesityllithium and p-(dimethylamino)phenyllithium as new valuable lithiating reagents, which realize Br/Li exchange reaction of bromoarenes at relatively high temperature in THF. With these reagents, we established the general and practical protocols for the selective alternate trilithiation of the hexaphenylbenzene framework.

  我们报道了异丁基锂和对-（二甲基氨基）苯基锂作为新的有价值的锂化试剂，它们在较高温度下在THF中实现溴芳烃的Br / Li交换反应。用这些试剂，我们建立了六苯基苯骨架选择性交替三锂化的通用和实用方案。
• Selective Alternate Derivatization of the Hexaphenylbenzene Framework through a Thermodynamically Controlled Halogen Dance
  作者：Tatsuo Kojima、Shuichi Hiraoka

  DOI：10.1021/ol500041j

  日期：2014.2.7

  We report a practical synthetic protocol and mechanistic details for the selective alternate derivatization of the hexaphenylbenzene (HPB) framework through a thermodynamically controlled halogen dance. The stability of the alternately trilithiated species of HPB is interpreted by the through-space interaction at the ipso-carbons of the phenyl groups of the HPB framework. By using this approach, C-3-symmetric and lower-symmetric HPB derivatives possessing two or three kinds of substituents on the periphery have become easily and practically available.