5-amino-2-(1H-tetrazol-5-yl)phenol | 116977-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-2-(1H-tetrazol-5-yl)phenol
• 英文别名: 5-amino-2-(1H-tetrazol-5-yl)-phenol；5-amino-2-(2H-tetrazol-5-yl)phenol
• CAS: 116977-23-2
• 化学式: C₇H₇N₅O
• 分子量: 177.165
• InChiKey: VTOUSKNWCMJVIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-263 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  479.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.561±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2-(1H-tetrazol-5-yl)phenol 、 2-chloro-N-(2-chlorophenyl)-5-fluoropyrimidin-4-amine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以36%的产率得到N4-(2-chlorophenyl)-N2-[3-hydroxy-4-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]-5-fluoropyrimidine-2,4-diamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Development of o-Chlorophenyl Substituted Pyrimidines as Exceptionally Potent Aurora Kinase Inhibitors

  摘要：

  The o-carboxylic acid substituted bisanilinopyrimidine 1 was identified as a potent hit (Aurora A IC50 = 6.1 +/- 1.0 nM) from in-house screening. Detailed structure-activity relationship (SAR) studies indicated that polar substituents at the para position of the B-ring are critical for potent activity. X-ray crystallography studies revealed that compound 1 is a type I inhibitor that binds the Aurora kinase active site in a DFG-in conformation. Structure-activity guided replacement of the A-ring carboxylic acid with halogens and incorporation of fluorine at the pyrimidine 5-position led to highly potent inhibitors of Aurora A that bind in a DFG-out conformation. B-Ring modifications were undertaken to improve the solubility and cell permeability. Compounds such as 9m with water-solubilizing moieties at the para position of the B-ring inhibited the autophosphorylation of Aurora A in MDA-MB-468 breast cancer cells.

  DOI：

  10.1021/jm300334d
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-methoxy-4-nitrophenyl)-2H-tetrazole 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-amino-2-(1H-tetrazol-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUNCTIONALISED AND SUBSTITUTED INDOLES AS ANTI-CANCER AGENTS
  [FR] INDOLES FONCTIONNALISÉS ET SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTI-CANCÉREUX

  摘要：

  本发明广泛涉及功能化和取代吲哚，其制备以及它们在治疗增殖性疾病如癌症中的用途。

  公开号：

  WO2016187667A1

文献信息

• AURORA KINASE INHIBITORS AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF
  申请人：Sebti Said M.

  公开号：US20140057913A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Described herein are inhibitors of Aurora kinase and their use in the treatment of cancer. Methods of screening for selective inhibitors of Aurora kinases are also disclosed.

  本文描述了Aurora激酶的抑制剂及其在癌症治疗中的应用。还公开了筛选选择性抑制Aurora激酶的方法。
• Tetra- and Pentacyclic Benzimidazole Compounds as Analogs of Some Indole Alkaloids
  作者：J. M. McMANUS、ROBERT M. HERBST

  DOI：10.1021/jo01090a003

  日期：1959.8
• [EN] AURORA KINASE INHIBITORS AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE AURORA ET PROCÉDÉS POUR LES FABRIQUER ET LES UTILISER
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CT AND RES INST

  公开号：WO2012135641A3

  公开（公告）日：2012-12-27
• Brouwer-van Straaten et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1958, vol. 77, p. 1129,1132
  作者：Brouwer-van Straaten et al.

  DOI：——

  日期：——
• US9249124B2
  申请人：——

  公开号：US9249124B2

  公开（公告）日：2016-02-02