1-methyl-3-(p-tolyl)isoquinoline | 352008-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(p-tolyl)isoquinoline
• 英文别名: 1-Methyl-3-(4-methylphenyl)isoquinoline
• CAS: 352008-88-9
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: JKRDAENANHPSCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 水 作用下， 以98 %的产率得到1-methyl-3-(p-tolyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过水中铜催化的分子内环化轻松合成异喹啉和异喹啉 N-氧化物。

  摘要：

  开发了一种通过 Cu(i) 催化的 (E)-2-炔基芳基肟衍生物在水中的分子内环化轻松获得异喹啉和异喹啉 N-氧化物的高效方法。该协议是在简单温和的条件下进行的，没有有机溶剂、添加剂或配体。通过打开/关闭肟的羟基保护基团，可以触发选择性 NO/OH 裂解，分别以中等到高产率提供一系列异喹啉和异喹啉 N-氧化物，具有良好的官能团耐受性和高原子经济性。此外，通过分五步全合成莫萨维林进一步证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/d2ra06097c

文献信息

• Synthesis of Isoquinoline Derivatives via Palladium‐Catalyzed C−H/C−N Bond Activation of <i>N</i> ‐Acyl Hydrazones with <i>α</i> ‐Substituted Vinyl Azides
  作者：Biao Nie、Wanqing Wu、Wei Zeng、Qingyun Ren、Ji Zhang、Yingjun Zhang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201901394

  日期：2020.3.17

  A palladium‐catalyzed cyclization of N‐acetyl hydrazones with vinyl azides has been developed. Various substituted isoquinolines, including diverse fused isoquinolines can be prepared via this protocol in moderate to good yields. Mechanistic studies suggest that α‐substituted vinyl azide serves as an internal nitrogen source. Also, C−H bond activation and C−N bond cleavage have been realized using

  已经开发了钯催化的乙烯基叠氮化物对N乙酰基hydr的环化反应。可以通过该方案以中等至良好的产率制备各种取代的异喹啉，包括各种稠合的异喹啉。机理研究表明，α-取代的叠氮化乙烯可作为内部氮源。另外，使用作为指导基团已经实现了CH键的活化和CN键的裂解。
• Selective Phosphoranation of Unactivated Alkynes with Phosphonium Cation To Achieve Isoquinoline Synthesis
  作者：Hong Cui、Jinku Bai、Tianyu Ai、Ye Zhan、Guanzhong Li、Honghua Rao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01237

  日期：2021.5.21

  a selective phosphoranation of alkynes with phosphonium cation, which directs a concise approach to isoquinolines from unactivated alkyne and nitrile feedstocks in a single step. Mechanistic studies suggest that the annulation reaction is initiated by the unprecedented phosphoranation of alkynes, thus representing a unique reaction pattern of phosphonium salts and distinguishing it from existing protocols

  我们在本文中开发了用phospho阳离子对炔烃进行选择性磷酸化的方法，该方法可在一个步骤中从未活化的炔烃和腈类原料中直接引入异喹啉的简便方法。机理研究表明，环化反应是由炔烃的空前磷酸化作用引发的，因此代表了salts盐的独特反应模式，并将其与主要依赖于利用高度官能化的亚胺/肟和/或高度极化的炔烃的现有方案相区别。
• Bidentate Directing-Enabled, Traceless Heterocycle Synthesis: Cobalt-Catalyzed Access to Isoquinolines
  作者：Shuguang Zhou、Mingyang Wang、Lili Wang、Kehao Chen、Jinhu Wang、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02870

  日期：2016.11.4

  Traceless heterocycle synthesis based on transition-metal-catalyzed C-H functionalization is synthetically appealing but has been realized only in monodentate directing systems. Bidentate directing systems allow for the achievement of high catalytic reactivity without the need for a high-cost privileged ligand. The first bidentate directing-enabled, traceless heterocycle synthesis is demonstrated in the

  基于过渡金属催化的CH官能化的无痕杂环合成在合成上具有吸引力，但仅在单齿导向系统中才实现。双向导向系统可实现高催化反应活性，而无需昂贵的特权配体。首次双齿导向的，无痕的杂环合成已在钴催化的异喹啉的合成中得到证实，该合成是通过2-肼基吡啶吡啶与炔烃进行的CH偶联/环化。通过普遍存在的酮基进行便捷的导向基团安装，可以对复杂的分子进行合成修饰。
• Cobalt(III)-Catalyzed Dehydrative [4+2] Annulation of Oxime with Alkyne by CH and NOH Activation
  作者：Malay Sen、Deepti Kalsi、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/chem.201503643

  日期：2015.10.26

  Efficient, scalable cobalt‐catalyzed redox‐neutral [4+2] annulation of readily available oximes and alkyne is reported. The developed synthetic methodology is widely applicable and tolerates various functional groups including heterocycles. A stable Cp*CoIII neutral complex is employed as the catalyst for this redox‐neutral [4+2] annulation reaction, which progresses smoothly by way of a reversible

  据报道，高效，可扩展的钴催化的氧化还原中性[4 + 2]环化易于获得的肟和炔烃。所开发的合成方法学广泛适用，并能耐受包括杂环在内的各种官能团。稳定的Cp * Co III中性络合物用作该氧化还原-中性[4 + 2]环化反应的催化剂，该反应通过可逆的环金属化反应顺利进行，而无需任何外部氧化剂，仅产生水作为副产物。
• Rh-catalyzed sequential oxidative C–H activation/annulation with geminal-substituted vinyl acetates to access isoquinolines
  作者：Haoke Chu、Song Sun、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c5cc04708k

  日期：——

  The concise synthesis of 3-substituted or non-C3-substituted isoquinolines through Rh-catalyzed sequential oxidative C-H activation/annulation with geminal-substituted vinyl acetates was developed.

  开发了通过双键取代的乙酸乙烯酯通过Rh催化的连续氧化CH活化/环化反应，可以精确合成3-取代或非C3-取代的异喹啉的方法。