(S)-2-(1-Methoxy-1-methyl-ethyl)-1-((E)-2-nitro-propenyl)-pyrrolidine | 199934-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-(1-Methoxy-1-methyl-ethyl)-1-((E)-2-nitro-propenyl)-pyrrolidine
• CAS: 199934-21-9
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 228.291
• InChiKey: CBIOBNNPNBNLOD-DDXVTDLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorozinc(1+);5-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-olate 、 (S)-2-(1-Methoxy-1-methyl-ethyl)-1-((E)-2-nitro-propenyl)-pyrrolidine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (S)-3-Methyl-3-((E)-2-nitro-propenyl)-tetrahydro-pyran-2-one 、 (R)-3-Methyl-3-((E)-2-nitro-propenyl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效的不对称合成硝基烯烃内酯与手性亚硝胺具有庞大的手性离去基团

  摘要：

  有效的烯醇盐4a-c，5的不对称硝基烯烃化反应，使用了庞大的手性亚硝胺1a，b-3a，b作为手性助剂，从而得到了多官能团的硝基烯烃内酯7a-e和8a，b，其中含有立体生成的季碳中心。研究的离去基团的体积的效果表明，笨重nitroenamines 1A，B，得到更高EES和产量比那些不太笨重的图2a，2b-3A，3B。提出了一种可能的循环跃迁模型，以阐明S的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00452-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-(2-甲氧基丙基-2-基)吡咯烷 、 1-Morpholino-2-nitropropene 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以87.1%的产率得到(S)-2-(1-Methoxy-1-methyl-ethyl)-1-((E)-2-nitro-propenyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  高效的不对称合成硝基烯烃内酯与手性亚硝胺具有庞大的手性离去基团

  摘要：

  有效的烯醇盐4a-c，5的不对称硝基烯烃化反应，使用了庞大的手性亚硝胺1a，b-3a，b作为手性助剂，从而得到了多官能团的硝基烯烃内酯7a-e和8a，b，其中含有立体生成的季碳中心。研究的离去基团的体积的效果表明，笨重nitroenamines 1A，B，得到更高EES和产量比那些不太笨重的图2a，2b-3A，3B。提出了一种可能的循环跃迁模型，以阐明S的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00452-7