(2S)-(2-甲氧基丙基-2-基)吡咯烷 | 118971-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (2S)-(2-甲氧基丙基-2-基)吡咯烷
• 中文别名: (2S)-(2-甲氧基丙烷-2-基)吡咯烷
• 英文名称: (S)-(-)-2-(1-methoxy-1-methylethyl)-pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-2-(1-methoxy-1-methylethyl)pyrrolidine；(S)-2-(1-methoxy-1-methylethyl)pyrrolidine；(2S)-2-(2-methoxypropan-2-yl)pyrrolidine
• CAS: 118971-00-9
• 化学式: C₈H₁₇NO
• 分子量: 143.229
• InChiKey: ZPGUMFCNPREQSF-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  173℃
• 密度：
  0.910
• 闪点：
  65℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(2-甲氧基丙基-2-基)吡咯烷 在 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-[(2S)-2-(2-methoxypropan-2-yl)pyrrolidin-1-yl]sulfonylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Cyclopentannulation of Cyclic Enones with a Chiral 1,3-Dipole Equivalent

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199706341
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(1-羟基-1-甲基乙基)吡咯烷 在 氢氧化钾 、 三苯基甲烷 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.67h， 生成 (2S)-(2-甲氧基丙基-2-基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  磷酸三酯的高度对映选择性合成

  摘要：

  描述了制备各种磷酸三烷基酯的两种对映异构体的通用方法，其中对映异构体过量范围为 87% 至 92%。制备带有 2-取代吡咯烷部分作为手性助剂的双 (2,4-二氯苯基) 氨基磷酸酯并检查它们的立体选择性。基于产物磷酸盐的绝对构型以及双（2,4-二氯苯基）氨基磷酸酯之一的 X 射线结构测定的考虑表明，这些取代发生在磷的构型发生显着反转的情况下

  DOI：

  10.1021/ja00175a030

文献信息

• New proline derived chiral building blocks for nucleoside methylphosphonate synthesis
  作者：Pia Rosmanitz、Stefan Eisenhardt、Jan W. Bats、Joachim W. Engels

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85640-4

  日期：1994.1

  P-Prolyl-nucleoside-P-methyl-phosphonamidites, P-chiral building blocks for nucleoside methylphosphonate synthesis were prepared by two different methods. First starting from dichloromethylphosphine 1 prochiral bis-proline-methylphosphines 3a-e were obtained. Their reaction with tritylthymidine in presence of an acid like tetrazole or better 2,6-di-tert.-butyl-4-methyl-pyridinium-tetrafluoroborate

  P-脯氨酰基-核苷-P-甲基-膦酰胺，用于合成核苷甲基膦酸酯的P-手性构件是通过两种不同的方法制备的。首先从二氯甲基膦1开始，获得了手性双脯氨酸-甲基膦3a-e。它们在酸如四唑或更好的2，6-二叔丁基-4-甲基-吡啶鎓四氟硼酸盐的存在下与三苯甲基胸腺嘧啶核苷的反应提供了亚酰胺5a-e。磷中心的绝对构型可以通过单晶X射线衍射确定。基于该确定，酰胺5a-e和10a-e可以由NMR光谱法确定。或者，从二氯甲基膦与二甲氧基三苯甲基胸苷的反应开始，然后在三乙胺的存在下加入脯氨酸衍生物2a-i，得到磷手性亚酰胺10a-i，其de高达81％。
• Optisch aktive 3-Amino-2H-azirine als Bausteine f�r enantiomerenreine ?,?-disubstituierte ?-Aminos�uren: Synthese des ?-Methylphenylalanin-Synthons and Einbau in Modell-Peptide
  作者：Christoph B. Bucher、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19950780416

  日期：1995.6.28

  Optically Active 3-Amino-2H-azirines as Synthons for Enantiomerically Pure αα-Disubstituted α-Amino Acids: Synthesis of the α-Methylphenylalanine Synthons and Some Model Peptides

  旋光性3-氨基-2 H-叠氮基作为对映体纯αα-二取代α-氨基酸的合成子：α-甲基苯基丙氨酸合成子和一些模型肽的合成
• Novel synthesis and γ-alkylation reactions of 4-(1-pyrrolidinyl)-2(5H)-thiophenones
  作者：Yu-Jang Li、Zen-Ting Liu、Sheng-Chuan Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01705-1

  日期：2001.11

  Four-step synthesis of achiral and chiral 4-(1-pyrrolidinyl)-2(5H)-thiophenones with 61 and 66% overall yields are described. The γ-alkylation reaction studies and synthetic applications toward the thiolactomycin analog are also reported.

  描述了非手性和手性4-（1-吡咯烷基）-2（5H）-噻吩的四步合成，总产率为61％和66％。还报道了γ-烷基化反应的研究和对硫菌霉素类似物的合成应用。
• Asymmetric diels-alder reactions with chiral 1-azadienes
  作者：Renaud Beaudegnies、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80017-0

  日期：1994.4

  Chiral 1-azadienes 1 derived from α,β-unsaturated aldehydes and Enders' hydrazines cycloadd to cyclic dienophiles with high facial selectivities. The adducts can be readily converted into enantiomerically pure piperidine derivatives.

  衍生自α，β-不饱和醛和Enders肼的手性1-氮杂二烯1加成具有高面部选择性的环状亲二烯体。加合物可以容易地转化为对映体纯的哌啶衍生物。
• Synthesis of an Enantiomerically Pure 1,3-Thiazole-5(4H)-thione and Its Stereoselective 1,3-Dipolar Cycloaddition with an Azomethine Ylide
  作者：Andreas Gebert、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/1522-2675(200207)85:7<2073::aid-hlca2073>3.0.co;2-1

  日期：2002.7

  2H-azirin-3-amines (R,S)-4 and (S,S)-4, the enantiomeric, optically active 4-benzyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-thiazole-5(4H)-thiones (R)-1 and (S)-1, respectively, have been prepared (Schemes 2 and 3). In each case, the reaction of 1 with N-(benzylidene)[(trimethylsilyl)methyl]amine (2) in HMPA in the presence of CsF and trimethylsilyl triflate gave a mixture of four optically active spirocyclic cycloadducts

  从对映体纯的 2H-azirin-3-amines (R,S)-4 和 (S,S)-4 开始，对映体的光学活性 4-benzyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-thiazole -5(4H)-硫酮 (R)-1 和 (S)-1 已分别制备（方案 2 和 3）。在每种情况下，1 与 N-(亚苄基)[(三甲基甲硅烷基)甲基]胺 (2) 在 CsF 和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下在 HMPA 中的反应得到四种旋光螺环环加合物的混合物（方案 4）。通过制备型 HPLC 分离得到两种纯的非对映异构体，例如 (4R,5R,9S)-10 和 (4R,5R,9R)-10。区域异构化合物11作为非对映异构体的混合物获得。产物由 1 的 1,3-偶极环加成与原位生成的甲亚胺叶立德 3 形成，后者从空间位阻较小的一侧立体选择性地攻击 1，即