(4S)-2,4-dimethyl-3-trimethylsilyloxy-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene | 248955-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (4S)-2,4-dimethyl-3-trimethylsilyloxy-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
• 英文别名: [(1S,4S,5R)-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 248955-53-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂Si
• 分子量: 226.391
• InChiKey: CUBIPQBMWZPXQV-GDPRMGEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2,4-dimethyl-3-trimethylsilyloxy-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 hexacarbonyldicobalt 、 mercury(II) bis(p-toluenesulfonamidate) 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 镍 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过串联[4 + 3]环加成-Nicholás反应对反式双环[5.3.0]癸烷体系的对映选择性合成

  摘要：

  介绍了一种对映选择性合成方法，可制备反式稠合双环[5.3.0]癸烷体系。这是一种非常通用的方法，它基于两个关键反应：[4 + 3]环加成反应（生成七元环）和尼古拉斯反应（利于五元环的插入）。这种方法可以轻松制备包含反式稠合双环[5.3.0]癸烷体系的多种生物活性天然产物。描述了这种方法在拟愈创木碳骨架的对映选择性合成方法中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01336-2
• 作为产物：
  描述：

  无 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 (S,S')-1,1'-dimethyldibenzylamine 、 氢气 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S)-2,4-dimethyl-3-trimethylsilyloxy-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  制备反式双环[5.3.0]癸烷体系的对映选择性合成方法学：一种合成伪guaiane碳骨架的方法

  摘要：

  描述了制备反式稠合双环[5.3.0]癸烷体系的对映选择性方法。该方法基于两个关键反应：[4 + 3]环加成反应（生成七元环）和尼古拉斯反应（插入五元环）。介绍了该方法在拟愈创木碳骨架对映选择性合成中的应用。用于构建反式双环[5.3.0]癸烷体系的这种对映选择性策略是通用的，可用于制备包含该碳骨架的多种生物活性天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01009-1

文献信息

• Enantioselective Synthetic Methodology to Prepare trans-Fused Bicyclo[5.3.0]decane Systems: an Approach to the Synthesis of the Pseudoguaiane Carbon Framework
  作者：Ángel M. Montaña、David Fernández、Roger Pagès、Alexander C. Filippou、Gabriele Kociok-Köhn

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01009-1

  日期：2000.1

  An enantioselective method to prepare trans-fused bicyclo[5.3.0]decane systems is described. This methodology is based on two key reactions: a [4+3] cycloaddition reaction (to generate the seven-membered ring) and the Nicholas reaction (to insert the five-membered ring). The application of this methodology to the enantioselective synthesis of the pseudoguaiane carbon skeleton is presented. This enantioselective

  描述了制备反式稠合双环[5.3.0]癸烷体系的对映选择性方法。该方法基于两个关键反应：[4 + 3]环加成反应（生成七元环）和尼古拉斯反应（插入五元环）。介绍了该方法在拟愈创木碳骨架对映选择性合成中的应用。用于构建反式双环[5.3.0]癸烷体系的这种对映选择性策略是通用的，可用于制备包含该碳骨架的多种生物活性天然产物。
• Enantioselective synthesis of trans-fused bicyclo[5.3.0]decane systems via a tandem [4+3] cycloaddition-Nicholás reaction
  作者：Ángel M. Montaña、David Fernández

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01336-2

  日期：1999.8

  0]decane systems is presented. It is a very versatile methodology based on two key reactions: [4+3] cycloaddition reaction (to generate the seven-membered ring) and the Nicholas reaction (that facilitates the insertion of the five-membered ring). This methodology allows the easy preparation of a wide range of bioactive natural products containing the trans-fused bicyclo[5.3.0]decane system. The application

  介绍了一种对映选择性合成方法，可制备反式稠合双环[5.3.0]癸烷体系。这是一种非常通用的方法，它基于两个关键反应：[4 + 3]环加成反应（生成七元环）和尼古拉斯反应（利于五元环的插入）。这种方法可以轻松制备包含反式稠合双环[5.3.0]癸烷体系的多种生物活性天然产物。描述了这种方法在拟愈创木碳骨架的对映选择性合成方法中的应用。