(2S,4S)-1-((苄氧基)羰基)-4-环己基吡咯烷-2-羧酸 | 103201-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,4S)-1-((苄氧基)羰基)-4-环己基吡咯烷-2-羧酸
• 英文名称: (2S,4S)-4-Cyclohexyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester
• 英文别名: (trans)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-4-cyclohexyl-L-proline；(2S,4S)-4-cyclohexyl-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 103201-84-9
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: OQNMOLKMTRJXFM-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-1-((苄氧基)羰基)-4-环己基吡咯烷-2-羧酸 在 10% palladium on active carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86.3%的产率得到反式-4-环己基-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Conversion of L-pyroglutamic acid to 4-alkyl-substituted L-prolines. The synthesis of trans-4-cyclohexyl-L-proline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00366a011
• 作为产物：
  描述：

  (2R,SS)-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo(3.3.0)octan-8-one 在 10% palladium on active carbon chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， -78.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 7.08h， 生成 (2S,4S)-1-((苄氧基)羰基)-4-环己基吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Conversion of L-pyroglutamic acid to 4-alkyl-substituted L-prolines. The synthesis of trans-4-cyclohexyl-L-proline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00366a011

文献信息

• Pd-Catalyzed directed<i>CH</i>-(hetero)arylation of cyclic α-amino acids: effects of substituents and the ring size
  作者：Valeriia Hutskalova、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1039/c9ob00393b

  日期：——

  A systematic study on the directed Pd-catalyzed (hetero)arylation of 26 substituted cyclic α-amino acids at the C(3)-atom was performed. For the first time, the 7- and 8-membered cyclic amino acids were introduced to C–H activation. 8-Aminoquinoline was used as a directing group. Effects of the ring size and the substituents on the reaction efficacy and stereoselectivity were studied.

  对C（3）原子上26个取代的环状α-氨基酸进行定向Pd催化（杂）芳基化的系统研究。首次将7元和8元环状氨基酸引入C–H激活。8-氨基喹啉用作指导基团。研究了环大小和取代基对反应效率和立体选择性的影响。
• Process and intermediates for preparing trans-4-substituted-s-prolines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04588819A1

  公开（公告）日：1986-05-13

  4-Substituted proline derivatives having the formula ##STR1## can be prepared by reacting the compound having the formula ##STR2## with a compound having the formula ##STR3## to obtain a compound having the formula ##STR4## (a novel intermediate), alkylating that compound to obtain a compound having the formula ##STR5## (a novel intermediate), converting that compound to a compound having the formula ##STR6## (a novel intermediate), and oxidizing that compound to yield the desired proline having the formula ##STR7## wherein R.sub.1 is alkyl, cycloalkyl, aryl or arylalkyl, R.sub.1 ' is alkyl, cycloalkenyl, aryl or arylalkyl, R.sub.2 is alkyl, aryl, arylalkyl or cycloalkyl and R.sub.3 is hydrogen, alkyl, aryl, arylalkyl or cycloalkyl.

  具有以下式子的4-取代脯氨酸衍生物可以通过将具有以下式子的化合物与具有以下式子的化合物反应而制备得到： 式子1： ##STR1## 其中，R1为烷基、环烷基、芳基或芳基烷基，R1'为烷基、环烷烯基、芳基或芳基烷基，R2为烷基、芳基、芳基烷基或环烷基，R3为氢、烷基、芳基、芳基烷基或环烷基。 其中，化合物1与化合物2反应得到化合物3（一种新的中间体），烷基化该化合物得到化合物4（一种新的中间体），将该化合物转化为化合物5（一种新的中间体），并将该化合物氧化以得到所需的脯氨酸，其具有以下式子： 式子2： ##STR2## 式子3： ##STR3## 式子4： ##STR4## 式子5： ##STR5## 式子6： ##STR6## 式子7： ##STR7##
• (25-trans)-4-substituted-2-pyrrolidines-methanols
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04625038A1

  公开（公告）日：1986-11-25

  Disclosed herein are novel chemical intermediates having the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is alkyl, cycloalkyl, aryl or arylalkyl.

  本文披露了具有公式 ##STR1## 的新化学中间体，其中R.sub.1是烷基，环烷基，芳香基或芳香基烷基。
• Process and intermediates for preparing trans-4-substituted-S-prolines
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0183390B1

  公开（公告）日：1990-01-24
• Process for preparing (trans)-4-substituted-DL-proline derivatives
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0379063B1

  公开（公告）日：1997-12-10