(2R,SS)-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo(3.3.0)octan-8-one | 1217546-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,SS)-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo(3.3.0)octan-8-one
• 英文别名: (R)-Tetrahydro-3-phenyl-3H,5H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one；(3R)-3-phenyl-3,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 1217546-92-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: OURKKNDNLSPPQY-TVKKRMFBSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,SS)-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo(3.3.0)octan-8-one 在 10% palladium on active carbon 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Conversion of L-pyroglutamic acid to 4-alkyl-substituted L-prolines. The synthesis of trans-4-cyclohexyl-L-proline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00366a011
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 L-焦谷氨醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以86%的产率得到(2R,SS)-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo(3.3.0)octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Conversion of L-pyroglutamic acid to 4-alkyl-substituted L-prolines. The synthesis of trans-4-cyclohexyl-L-proline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00366a011

文献信息

• Enantioselective synthesis of spirooxoindoles via chiral auxiliary (bicyclic lactam) controlled S_NAr reactions
  作者：Subhabrata Sen、Venkata R. Potti、Ramu Surakanti、Y. L. N. Murthy、Raghavaiah Pallepogu

  DOI：10.1039/c0ob00661k

  日期：——

  A highly efficient enantioselective SNAr reaction of chiral acyl bicyclic lactam with substituted-2,4-dinitrobenzenes was developed, affording products containing quarternary stereogenic centers. They are further utilized towards an enantioselective synthesis of spirooxoindoles.

  开发了一种高效的手性酰基双环内酰胺与取代的2,4-二硝基苯的对映选择性S N Ar反应，提供了含有季铵立体异构中心的产物。它们进一步用于螺氧代吲哚的对映选择性合成。
• Process and intermediates for preparing trans-4-substituted-s-prolines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04588819A1

  公开（公告）日：1986-05-13

  4-Substituted proline derivatives having the formula ##STR1## can be prepared by reacting the compound having the formula ##STR2## with a compound having the formula ##STR3## to obtain a compound having the formula ##STR4## (a novel intermediate), alkylating that compound to obtain a compound having the formula ##STR5## (a novel intermediate), converting that compound to a compound having the formula ##STR6## (a novel intermediate), and oxidizing that compound to yield the desired proline having the formula ##STR7## wherein R.sub.1 is alkyl, cycloalkyl, aryl or arylalkyl, R.sub.1 ' is alkyl, cycloalkenyl, aryl or arylalkyl, R.sub.2 is alkyl, aryl, arylalkyl or cycloalkyl and R.sub.3 is hydrogen, alkyl, aryl, arylalkyl or cycloalkyl.

  具有以下式子的4-取代脯氨酸衍生物可以通过将具有以下式子的化合物与具有以下式子的化合物反应而制备得到： 式子1： ##STR1## 其中，R1为烷基、环烷基、芳基或芳基烷基，R1'为烷基、环烷烯基、芳基或芳基烷基，R2为烷基、芳基、芳基烷基或环烷基，R3为氢、烷基、芳基、芳基烷基或环烷基。 其中，化合物1与化合物2反应得到化合物3（一种新的中间体），烷基化该化合物得到化合物4（一种新的中间体），将该化合物转化为化合物5（一种新的中间体），并将该化合物氧化以得到所需的脯氨酸，其具有以下式子： 式子2： ##STR2## 式子3： ##STR3## 式子4： ##STR4## 式子5： ##STR5## 式子6： ##STR6## 式子7： ##STR7##
• (25-trans)-4-substituted-2-pyrrolidines-methanols
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04625038A1

  公开（公告）日：1986-11-25

  Disclosed herein are novel chemical intermediates having the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is alkyl, cycloalkyl, aryl or arylalkyl.

  本文披露了具有公式 ##STR1## 的新化学中间体，其中R.sub.1是烷基，环烷基，芳香基或芳香基烷基。
• Organic Compounds and their uses
  申请人：Britt Shawn D.

  公开号：US20100240638A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present application describes macrocyclic compounds of formula (I) with NS3 protease inhibitory activity for treating hepatitis C virus infection.

  本申请描述了公式（I）的大环化合物，具有NS3蛋白酶抑制活性，用于治疗丙型肝炎病毒感染。
• HCV/HIV inhibitors and their uses
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2518079A2

  公开（公告）日：2012-10-31

  The present application describes organic compounds that are useful for the treatment, prevention and/or amelioration of HCV and associated disorders.

  本申请介绍了可用于治疗、预防和/或改善丙型肝炎病毒及相关疾病的有机化合物。