1,4-bis(2-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1401250-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-bis(2-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1,4-Bis(2-bromophenyl)triazole
• CAS: 1401250-39-2
• 化学式: C₁₄H₉Br₂N₃
• 分子量: 379.054
• InChiKey: YRSGMYYURVJOHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(2-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 [{o-Ph₂P(C₆H₄){1,2,3-N₃C(o-Ph₂P(C₆H₄))CH}-κ²-P,N}Mo(CO)₄]
  参考文献：
  名称：

  新的基于1,2,3-三唑的双和三膦配体：合成，过渡金属化学和催化研究。

  摘要：

  三唑基双-和三-膦，5-（二苯基膦基）-1-（2-（二苯基膦基）苯基）-4-苯基-1H-1,2,3-三唑的合成和过渡金属化学（2） ，5-（二苯基膦基）-4-（2-（二苯基膦基）苯基）-1-苯基-1H-1,2,3-三唑（5），1,4-双（2-（二苯基膦基）苯基）-1H描述了-1,2,3-三唑（6）和5-（二苯基膦基）-1,4-双（2-（二苯基膦基）苯基）-1H-1,2,3-三唑（7）。由于存在至少四个供体原子，双膦5和6显示出多种配位行为。发现5和6与VI族金属羰基衍生物的反应对反应条件高度敏感。用[M（CO）4（哌啶）2]处理的双膦5（M = Mo和W）产生P，P和P，N配位化合物[M（CO）4（5）] [M =Mo-κ2 -P，N（8）；W-κ2-P，N（9）；Mo-κ2-P，P（10）; W-κ2-P，P（11）]，而6仅提供P，N配位配合物[{o-Ph2P（C6H4）{1,2,3-

  DOI：

  10.1039/c9dt04302k
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2-溴苯 、 (2-溴苯乙炔基)三甲基硅烷 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium fluoride dihydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到1,4-bis(2-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,4-二苯基-1,2,3-三唑的分子内C–H⋯X（X = F，Cl，Br）氢键的评估

  摘要：

  评估了卤素取代的1,4-二苯基-1,2,3-三唑化合物的分子内六元C–H⋯X（X = F，Cl，Br）氢键基序。已经设计和制备了十二种三唑衍生物，它们在苯环的邻位和/或对位带有氟，氯或溴原子。1 H NMR，X射线晶体学和DFT计算研究表明，三唑单元C-4上苯环的邻氟，氯和溴原子均可形成六元C–H⋯X氢粘接。相反，仅氟在三唑单元的N-1侧形成相似的，相对稳定的分子内氢键。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.061

文献信息

• Palladium-catalyzed acetoxylation of arenes by 1,2,3-triazole-directed C<mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" altimg="si1.gif" overflow="scroll"><mml:mrow><mml:mtext /></mml:mrow></mml:math>H activation
  作者：Fen Zhao、Zhen Chen、Xinyuan Ma、Shaojun Huang、Yubo Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.086

  日期：2017.2

  A facile and efficient method for the regioselective acetoxylation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via Pd-catalyzed CH bond activation was developed. The cheap acetic acid was applied as the acetoxyl source to convert aromatic sp2 CH bonds into CO bonds in high regioselectivity, employing 1,2,3-triazole as an elegant directing group and K2S2O8 as the oxidant. A range of 1,2,3-triazoles bearing

  通过Pd催化的C对1,4-二取代的1,2,3-三唑进行区域选择性乙酰氧基化的简便有效方法开发了H键激活。廉价的乙酸用作乙酰氧基源以转化芳香族sp 2 CH键成C键以1,2,3-三唑为优美的导向基团，以K 2 S 2 O 8为氧化剂，以高区域选择性形成O键。通过该反应可以容易地合成一系列带有乙酰氧基的1,2,3-三唑。