Carbonic acid isobutyl ester (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 136113-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Carbonic acid isobutyl ester (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 136113-01-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₈
• 分子量: 294.302
• InChiKey: BPSZQIGGHRSMCG-ZKKRXERASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.75
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  114.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Methylpropyl 5-methyl-2-sulfanylidene-1,3,4-thiadiazole-3-carboxylate 、 甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到Carbonic acid isobutyl ester (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从不受保护的甲基d-糖苷制备环状和无环碳酸酯的新颖便捷途径

  摘要：

  通过使用噻唑烷-2-硫酮和2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻二唑烷氧基羰基或羰基衍生物将未保护的甲基D-糖苷选择性地酰化。在合适的条件下，可获得相应的6-O-烷氧基羰基化合物或环状的五元或六元碳酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85076-h