(E)-6-(4-Methoxy-phenyl)-hex-3-en-1-ol | 122410-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-(4-Methoxy-phenyl)-hex-3-en-1-ol
• 英文别名: (E)-6-(4-methoxyphenyl)hex-3-en-1-ol
• CAS: 122410-01-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: NRABHVBFKDPWMM-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(4-Methoxy-phenyl)-hex-3-en-1-ol 在 咪唑 、 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aRS,9bSR)-1,2,3a,4,5,9b-hexahydro-8-methoxylnaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  烯烃的无金属对映选择性氧化芳构化：高价碘促进的氧化碳键形成

  摘要：

  （E）-6-芳基-1-甲硅烷基氧合己烯-3-烯的对映选择性氧化芳基是在三氟化硼二乙基醚化物存在下使用基于乳酸酯的手性高价碘（III）试剂实现的。甲硅烷基醚促进氧化环化，并增强对映选择性。另外，实现了相应的氨基芳基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201609110
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)丁酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-6-(4-Methoxy-phenyl)-hex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯烃的无金属对映选择性氧化芳构化：高价碘促进的氧化碳键形成

  摘要：

  （E）-6-芳基-1-甲硅烷基氧合己烯-3-烯的对映选择性氧化芳基是在三氟化硼二乙基醚化物存在下使用基于乳酸酯的手性高价碘（III）试剂实现的。甲硅烷基醚促进氧化环化，并增强对映选择性。另外，实现了相应的氨基芳基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201609110

文献信息

• Does the wittig-still rearrangement proceed via a metal free carbanion?
  作者：Birgit Kruse、Reinhard Brückner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97638-x

  日期：1990.1

  The steric course of [2,3] rearrangements of allyloxy methanides is almost not affected by the counterion (M = Li, Na, K, Rb, Cs) as demonstrated by the nearly metal independent E,Z and anti,syn selectivities of rearrangements 4 → 6 and 7 → 8, respectively.

  烯丙氧基甲烷甲烷化物[2,3]重排的空间过程几乎不受平衡离子的影响（M = Li，Na，K，Rb，Cs），几乎与金属无关的E，Z和重排反应的反，syn选择性证明了这一点。4→6和7→8。
• Nickel‐Catalyzed Regio‐ and Enantioselective Migratory Hydrocyanation of Internal Alkenes: Expanding the Scope to α,ω‐Diaryl Internal Alkenes
  作者：Mingdong Jiao、Jinguo Long、Jianxi Chen、Hua Yang、Ting Wang、Xianjie Fang

  DOI：10.1002/anie.202402390

  日期：2024.5.21

  involving a chain-walking process is reported. The reaction exhibits excellent regio- and enantioselectivity, proceeds under mild reaction conditions, and delivers benzylic nitriles in high yields. Even α,ω-diaryl internal alkenes could be successfully converted to the desired products with good regio- and stereoselectivity by modifying the electronic and steric effects.

  据报道，镍催化的内烯烃不对称氢氰化涉及链行走过程。该反应表现出优异的区域和对映选择性，在温和的反应条件下进行，并以高产率生成苄腈。通过改变电子和空间效应，甚至α,ω-二芳基内烯烃也可以成功转化为具有良好区域和立体选择性的所需产物。