7-(1-carboxypropyl)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-3-indolizinecarboxylic acid | 863782-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-(1-carboxypropyl)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-3-indolizinecarboxylic acid
• 英文别名: 7-(1-carboxypropyl)-5-oxo-2,3-dihydro-1H-indolizine-3-carboxylic acid
• CAS: 863782-05-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: ZUAAJNVPBUHDIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(1-carboxypropyl)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-3-indolizinecarboxylic acid 在 sodium periodate 、 甲烷磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 methyl 2-(9-oxo-9,11-dihydroindolizino[1,2-b]quinolin-7-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  迈向新的喜树碱。第2部分：在5位上被羧基取代的ABCD环骨架的合成

  摘要：

  在形成环C的5位上被羰基官能团取代的喜树碱的情况下，实现了新的酮基四氢吲哚嗪的合成。该化合物是从布雷德克试剂与源自焦谷氨酸的吲哚嗪反应而获得的。得到二甲基氨基乙烯基，其NaIO 4氧化生成酮。使所得到的吲哚嗪酮在弗里德兰德条件下反应，得到喜树碱的ABCD环骨架，在5-位上被甲氧基羰基取代。还显示，如果需要的话，不需要在合成序列的开始引入5-羧酰胺基团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.020
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 7-[1-(methoxycarbonyl)propyl]-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-3,8-dicarboxylate 在 氢溴酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 7-(1-carboxypropyl)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-3-indolizinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  走向新的喜树碱。第4部分：关于5-甲氧羰基喜树碱氮杂类似物的硝基和氨基前体的反应性

  摘要：

  在喜树碱的新氮杂类似物形成的背景下，实现了硝化然后还原缩合的吡啶酮，从而导致了吡咯并-氮杂-吲哚的新衍生物。用氢溴酸处理这些化合物导致新的结构重排，而α-位的氧化不成功。讨论了新产品的形成机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.083