methyl 7-(1-(methoxycarbonyl)propyl)-1,2,3,5-tetrahydro-8-nitro-5-oxoindolizine-3-carboxylate | 951769-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-(1-(methoxycarbonyl)propyl)-1,2,3,5-tetrahydro-8-nitro-5-oxoindolizine-3-carboxylate
• CAS: 951769-33-8
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₇
• 分子量: 338.317
• InChiKey: WRMUGNXSCMIAIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  117.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-(1-(methoxycarbonyl)propyl)-1,2,3,5-tetrahydro-8-nitro-5-oxoindolizine-3-carboxylate 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 反应 3.0h， 以74%的产率得到methyl 1-[(dimethylamino)methylene]-7-[1-(methoxycarbonyl)propyl]-8-nitro-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  走向新的喜树碱。第五部分：关于关键弗里德兰德反应的前体的合成

  摘要：

  描述了可用于获得喜树碱类似物的酮的潜在前体的合成。值得注意的是吲哚嗪酮和吡咯烷基喹唑啉酮杂环之间的反应性差异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.077
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 7-[1-(methoxycarbonyl)propyl]-6-nitro-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-3,8-indolizinedicarboxylate 在 氢溴酸 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 100.0h， 生成 methyl 7-(1-(methoxycarbonyl)propyl)-1,2,3,5-tetrahydro-8-nitro-5-oxoindolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  走向新的喜树碱。第4部分：关于5-甲氧羰基喜树碱氮杂类似物的硝基和氨基前体的反应性

  摘要：

  在喜树碱的新氮杂类似物形成的背景下，实现了硝化然后还原缩合的吡啶酮，从而导致了吡咯并-氮杂-吲哚的新衍生物。用氢溴酸处理这些化合物导致新的结构重排，而α-位的氧化不成功。讨论了新产品的形成机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.083