tert-butyl 5-(N-(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoylcarbamoyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1262798-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 5-(N-(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoylcarbamoyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3-methyl-5-[[N'-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamoyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1262798-75-3
• 化学式: C₂₁H₃₂N₄O₇
• 分子量: 452.508
• InChiKey: JWSZJBBTYSIYSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-(N-(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoylcarbamoyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到3-(5-(tert-butoxycarbonyl)-2-(N-(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoylcarbamoyl)-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过额外的超分子相互作用将聚乙烯亚胺转化为pH可转换的水凝胶。

  摘要：

  将自互补的两性离子超分子结合位点连接至聚乙烯亚胺的氨基会导致pH可转换的水凝胶，因为两性离子的二聚化会在聚合物链之间引入其他交联。该凝胶对酸或碱的添加都做出反应，因为仅两性离子可以自组装，而质子化或去质子化形式均不能。

  DOI：

  10.1039/c4cc03281k
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid 5-tert-butyl ester 、 BOC-胍 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 PyBOP 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到tert-butyl 5-(N-(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoylcarbamoyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  两性离子聚甘油树枝的pH触发自组装成离散和高度稳定的超分子树状聚合物

  摘要：

  pH依赖的二聚化：两性离子聚甘油树枝状分子在水中自组装成离散且定义明确的二聚体，如动态光散射（DLS），凝胶渗透色谱（GPC）和DOSY NMR光谱所示。但是，自组装仅在中性pH下发生，因为质子化或去质子化都会破坏树枝状聚合物核心中的自我互补性两性离子结合基序。因此，可以通过改变溶液的pH来回触发结构形成。

  DOI：

  10.1002/chem.201002658

文献信息

• pH-Triggered Self-Assembly of Zwitterionic Polyglycerol Dendrons into Discrete and Highly Stable Supramolecular Dendrimers in Water
  作者：Michael Merschky、Monika Wyszogrodzka、Rainer Haag、Carsten Schmuck

  DOI：10.1002/chem.201002658

  日期：2010.12.27

  dimerization: Zwitterionic polyglycerol dendrons self‐assemble into discrete and well‐defined dimers in water as shown by dynamic light scattering (DLS), gel permeability chromatography (GPC), and DOSY NMR spectroscopy. However, self‐assembly occurs only at neutral pH as either protonation or deprotonation destroys the self‐complementary zwitterionic binding motif in the core of the dendrimer. Hence, structure

  pH依赖的二聚化：两性离子聚甘油树枝状分子在水中自组装成离散且定义明确的二聚体，如动态光散射（DLS），凝胶渗透色谱（GPC）和DOSY NMR光谱所示。但是，自组装仅在中性pH下发生，因为质子化或去质子化都会破坏树枝状聚合物核心中的自我互补性两性离子结合基序。因此，可以通过改变溶液的pH来回触发结构形成。
• Transforming polyethylenimine into a pH-switchable hydrogel by additional supramolecular interactions
  作者：M. Fleischer、C. Schmuck

  DOI：10.1039/c4cc03281k

  日期：——

  Attaching a self-complementary zwitterionic supramolecular binding site to the amino groups of polyethyleneimine leads to a pH switchable hydrogel as dimerization of the zwitterions introduces additional crosslinks between the polymer chains. This gel responds to both the addition of either acid or base, as only the zwitterion can self-assemble but neither the protonated or deprotonated form.

  将自互补的两性离子超分子结合位点连接至聚乙烯亚胺的氨基会导致pH可转换的水凝胶，因为两性离子的二聚化会在聚合物链之间引入其他交联。该凝胶对酸或碱的添加都做出反应，因为仅两性离子可以自组装，而质子化或去质子化形式均不能。
• Switchable Supramolecular Polymers from the Self-Assembly of a Small Monomer with Two Orthogonal Binding Interactions
  作者：Gerd Gröger、Wolfgang Meyer-Zaika、Christoph Böttcher、Franziska Gröhn、Christian Ruthard、Carsten Schmuck

  DOI：10.1021/ja200941a

  日期：2011.6.15

  orthogonal binding interactions, the formation of a Fe(II)-terpyridine 1:2 metal-ligand complex and the dimerization of a self-complementary guanidiniocarbonyl pyrrole carboxylate zwitterion. Both binding interactions have a sufficient stability in polar (DMSO) and even aqueous solutions to ensure formation of linear polymers of considerable length (up to 100 nm). The supramolecular polymerization follows

  低分子量异双位单体 1 在极性溶液中形成超分子聚合物，例如，通过基于红外激光的动态光散射 (DLS)、小角中子散射 (SANS)、电子显微镜 (TEM、cryo-TEM)、和粘度测量。1 的自组装基于两个正交的结合相互作用，Fe(II)-三联吡啶 1:2 金属配体复合物的形成和自互补胍基羰基吡咯羧酸酯两性离子的二聚化。两种结合相互作用在极性 (DMSO) 甚至水溶液中都具有足够的稳定性，以确保形成相当长的线性聚合物（长达 100 nm）。超分子聚合遵循环链机制，导致毫摩尔浓度及以上溶液的粘度显着增加。然后线性聚合物在溶液中进一步聚集成更大的球状聚集体，具有密集的核和松散的壳。此外，通过添加竞争配体以去除金属离子并随后重新添加 Fe(II) 或通过添加酸或碱后两性离子的可逆质子化和去质子化，可以进一步打开和关闭两种结合相互作用。因此，1 的自组装可以在四种不同的状态之间来回切换，即单体、金属