1-nitrocorannulene | 1221747-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-nitrocorannulene
• 英文别名: 8-nitrocorannulene；nitrocorannulene；2-Nitrohexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1,3,5,7(16),8,10(15),11,13,17,19-decaene；2-nitrohexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1,3,5,7(16),8,10(15),11,13,17,19-decaene
• CAS: 1221747-66-5
• 化学式: C₂₀H₉NO₂
• 分子量: 295.297
• InChiKey: NXYAQBVGEJAJGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitrocorannulene 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 重水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-azidocorannulene
  参考文献：
  名称：

  Tunable star-shaped triphenylamine fluorophores for fluorescence quenching detection and identification of nitro-aromatic explosives

  摘要：

  含有芘或芫荽烯的三苯胺基荧光团对硝基炸药显示出不同的荧光淬灭灵敏度。最灵敏的荧光团能够检测到 ng cm-2 级的 TNT；该阵列可用于识别硝基芳烃。

  DOI：

  10.1039/c2cc34008a
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-tetrabromocorannulene 在 盐酸 、 硝酸 、 乙酸酐 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 1-nitrocorannulene
  参考文献：
  名称：

  堆积碗：定制Corannulene集成晶体材料的电子结构

  摘要：

  我们报告了具有集成的π碗（πB）的纯有机供体-受体材料的第一个示例，这些材料不仅具有结晶度和高表面积，而且还具有可调节的电子特性，与之相比，电导率提高了四个数量级。与父框架。除了关于固态固定氢化萘的炔烃-叠氮化物环加成的第一份报道外，我们还首次在Marcus理论中探究了电荷转移速率与πB相互取向的关系，并阐明了费米边缘附近的状态密度。这些研究可以为光电子器件的开发或高效多孔电极的发展路径开辟利用πB的新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201806202

文献信息

• Tunable star-shaped triphenylamine fluorophores for fluorescence quenching detection and identification of nitro-aromatic explosives
  作者：Nakorn Niamnont、Nattaporn Kimpitak、Kanet Wongravee、Paitoon Rashatasakhon、Kim K. Baldridge、Jay S. Siegel、Mongkol Sukwattanasinitt

  DOI：10.1039/c2cc34008a

  日期：——

  Triphenylamine-based fluorophores containing pyrene or corannulene show variable fluorescence quenching sensitivity toward nitro explosives. The most sensitive fluorophore is capable of detecting TNT on the ng cm−2 scale; the array is useful for identifying nitro aromatics.

  含有芘或芫荽烯的三苯胺基荧光团对硝基炸药显示出不同的荧光淬灭灵敏度。最灵敏的荧光团能够检测到 ng cm-2 级的 TNT；该阵列可用于识别硝基芳烃。
• Porphyrin on a Half-Shell! Synthesis and Characterization of Corannulenoporphyrins
  作者：Holly Boedigheimer、Gregory M. Ferrence、Timothy D. Lash

  DOI：10.1021/jo902592u

  日期：2010.4.16

  di-tert-butyl ester tripyrrane with TFA cleaved the protective groups, and subsequent condensation with diformylpyrroles in TFA-CH2Cl2, followed by oxidation with DDQ or ferric chloride, gave excellent yields of corannulenoporphyrins. Nickel(II), copper(II), and zinc complexes of this system were also prepared, and the nickel derivative was also further characterized by X-ray crystallography. The same synthetic

  描述了一种用于制备棒脑卟啉的有效合成方法。在磷腈碱的存在下，使硝基戊环戊烯与异氰基乙酸乙酯反应，生成关键的环戊烯基吡咯中间体。在180-190°C的条件下，用乙二醇中的KOH裂解乙酯部分后，在弱酸性条件下使七环体系与乙酰氧基甲基吡咯反应，得到三吡喃。这些三吡咯中间体的质子NMR光谱表明它们可以具有螺旋几何形状，但其构型取决于末端酯基的性质，并可能因溶剂相互作用而改变。用TFA处理二叔丁酯三吡喃裂解保护基，然后在TFA-CH中与二甲酰基吡咯缩合2 Cl 2，然后用DDQ或氯化铁氧化，可得到优异的氢化萘并卟啉。还制备了该体系的镍（II），铜（II）和锌络合物，并且还通过X射线晶体学对镍衍生物进行了进一步表征。同样的合成策略也用于制备具有稠合和亚环戊二烯亚基的卟啉。熔融的碗状氢化萘可为这些卟啉提供独特的结构成分，该结构成分可通过减少π-π堆积相互作用来增加溶解度。
• 用于制备碗烯基钙钛矿太阳能电池的化合物及界面材料
  申请人：北京大学深圳研究生院

  公开号：CN114890904A

  公开（公告）日：2022-08-12

  一类用于制备碗烯基钙钛矿太阳能电池的化合物及界面材料，化合物的含氮官能团能够进一步提高分子在有机试剂中的溶解度，加强碗烯和钙钛矿组分之间的化学作用，改善钙钛矿的界面载流子传输和稳定性，进而提升钙钛矿太阳能电池的光电转换效率和稳定性。
• Efficient preparation and properties of triazole-linked corannulene derivatives
  作者：Mihaiela C. Stuparu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.017

  日期：2012.5

  In this study, we explore the potential of copper(I)-catalyzed cycloaddition reaction between azides and terminal alkynes to prepare corannulene-rich materials. For this purpose, a practical route is established to yield corannulene-based azide building blocks. The newly prepared corannulene-azides are then coupled with known corannulene-alkynes. The chemical yields of the dimerization reactions ranged from 80 to 90%. In this way, a number of triazole-linked corannulene derivatives varying in the geometry, length, and the triazole-content are prepared. These results suggest that alkyne-azide click reaction can serve as a useful synthetic tool in the preparation of corannulene-rich discrete oligomers as well as polymers. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Surface Re-Engineering of Perovskites with Buckybowls to Boost the Inverted-Type Photovoltaics
  作者：Zhou Xing、Ming-Wei An、Zuo-Chang Chen、Mingyu Hu、Xianzhen Huang、Lin-Long Deng、Qianyan Zhang、Xugang Guo、Su-Yuan Xie、Shihe Yang

  DOI：10.1021/jacs.2c05235

  日期：2022.8.3